Берестя — одне з найдавніших міст Волині. Вперше згадується в «Повісті врем'яних літ» під 1019 роком: розгромлений Ярославом Володимировичем Святополк через Берестя утік до Польщі. Однак авторитетний Новгородський перший літопис згадує це місто під роком 1017-м «Ярослав йде в Берестию». Польський вчений Г. Ловм'янський на основі аналізу відомостей з джерел, насамперед руських літописів про боротьбу між синами Володимира Святославича за київський престол, вважає, що місто Берестя існувало до 1016 року і входило до складу удільного князівства Святополка. В період міжусобиці місто зайняв польський гарнізон і утримував його до 1022 чи навіть до 1031 року.
У Бересті 1596 року була підписана Берестейська унія. 3 березня 1918 року тут було підписано Брест-Литовську мирну угоду. 1915 року Берестя перейшло до Німецької імперії, 1918 — було включено до складу Української Народної Республіки, Української Держави. 1919 року відійшло до Польщі.17 вересня 1939 року місто захопили гітлерівські війська (див. Оборона Берестя (1939)), 22 вересня 1939 року у Бересті відбувся спільний радянсько-гітлерівський військовий парад, який приймали комбриг Семен Крівошеін і генерал вермахту Гейнц Вільгельм Гудеріан. Цей парад мав відзначити спільну перемогу військ Червоної Армії і Вермахту над Польщею і символізував збройне братерство вояків обох країн. Згідно з Пактом Молотова-Ріббентропа місто перейшло до СРСР.
Після нападу Німеччини на СРСР Бересть відразу опинився у глибокому тилу німецьких військ, але невелика група військових (залишки радянського гарнізону) продовжувала чинити спротив декілька тижнів. За цей подвиг Брестська фортеця отримала почесний статус фортеці-героя поряд з містами-героями Радянського Союзу.
Після остаточного оволодіння містом гітлерівці 1 вересня 1941 року зробили Берестя адміністративним центром Генеральної округи Брест-Литовський, і в цьому статусі місто залишалося до 19 червня 1942 р. Одночасно і аж до визволення радянськими військами 28 липня 1944 р. місто було центром Берестейського ґебіту (нім. Kreisgebiet Brest Litowsk)