Проблемный студент Себастьян Вальмонт переезжает в Манчестер после нового брака его отца с богатой разведённой. Его нынешний директор настаивает на том, чтобы личное дело Себастьяна было передано его новой школе, тем самым ограничивая его шанс начать все заново, но Себастьян уже принял ответные меры, устроив жестокий розыгрыш с женой директора.
После прибытия в Нью-Йорк Себастьян обнаруживает богатство своей новой семьи и впервые встречает свою лживую и решительную сводную сестру Кэтрин Мертей.
Себастьян идет в школу. Ожидая встречи со своим новым директором, он встречает Даниэль Шерман (Сара Томпсон), которая, позже оказывается дочерью директора Шермана. К счастью, Себастьян подменил своё личное дело, прежде чем его отправили в кабинет директора, и теперь он может начать все с чистого листа. Затем следует школьное собрание, на котором Кэтрин произносит речь перед одноклассниками, но ее постоянно прерывает неконтролируемая икота, исходящая от ученицы, которая затем начинает давиться жевательной резинкой, пытаясь остановить икоту. Она спасена быстрым действием Даниэль, которая выполняет прием Геймлиха, позволяя ученику выплюнуть жевательную резинку, которая в конечном итоге летит в волосы Кэтрин.
Себастейн и Даниэль становятся верными друзьями, и Себастьян влюблен в нее. Они даже обмениваются историями о своей жизни.