Самым близким другом художника Исаака Левитана был Антон Чехов.

Правда, однажды в истории их дружбы случился эпизод, ненадолго омрачивший их отношения. История была связана с чеховским рассказом "Попрыгунья", в сюжете которого писатель использовал некоторые моменты взаимоотношений Левитана, его ученицы Софьи Кувшинниковой и ее мужа.
Левитан, найдя в опубликованном рассказе обидные намеки на себя и своих близких, возмутился, вспылил, говорят, даже собирался вызвать писателя на дуэль... Однако вскоре тоска по другу стала одолевать. Хотелось иногда забыть обо всем, пойти к Чеховым. Но как на это решиться? Однажды - это было 2 января 1895 года - заехала к Левитану Таня Куперник, молодая писательница. Она собралась ехать в Мелихово к Чеховым и по дороге зашла посмотреть летние этюды Левитана. Когда Левитан узнал, куда она едет, он заговорил о том, как труден ему разрыв с Чеховым, как хотелось бы по-прежнему поехать к нему в Мелихово.
- За чем же дело стало? Раз хочется, так и надо ехать. Поедемте со мной сейчас!
- Как? Сейчас? Так вот и ехать?
- Так вот и ехать!
"Левитан заволновался, зажегся... и вдруг решился. Бросил кисти, вымыл руки, и через несколько часов мы подъезжали к мелиховскому дому, - вспоминала много лет спустя Татьяна Львовна Щепкина-Куперник. И вот мы подъехали к дому. Залаяли собаки на колокольчик, выбежала на крыльцо Мария Павловна, вышел закутанный Антон Павлович, в сумерках вгляделся, кто со мной, - маленькая пауза - и оба кинулись друг к другу, так крепко схватили друг друга за руки - и вдруг заговорили о самых обыкновенных вещах: о дороге, погоде, о Москве... будто ничего не случилось". Друзья вновь обрели друг друга. Крепче, душевнее стала дружба, и Левитан сиял от счастья, когда Чехов, наезжая в Москву, приходил к нему в мастерскую. Так дружба писателя и художника, к их взаимной радости, возобновилась. Чехов подарил живописцу свою книгу с надписью: "Величайшему художнику от величайшего писателя. Милому Левиташе "Остров Сахалин" на случай, если он совершит убийство из ревности и попадет на оный остров. Их самые сердечные отношения сохранились до конца дней художника."
Изучая свеженаписанные работы Левитана, Чехов говорил, что "вот эта твоя картина более левитанистая, чем предыдущая..."