Pilot bombowca w eskadrze, który ciągle zostaje zestrzeliwany, i musi lądować awaryjnie na morzu. Opisywany jako „Gnom o prostym usposobieniu i ciepłym sercu”. Orr jest jedyną osobą w grupie, uważaną za bardziej szalonego niż Yossarian, z którym dzieli namiot. Orr wydaje się czerpać radość z tego, że całkowicie obraża otaczających go ludzi, mówiąc bez sensu, jednak później okazuje się, że jest to część jego planu ucieczki. Został ogłoszony zaginionym w połowie powieści po rozbiciu swojego samolotu na Morzu Śródziemnym. Okazało się, że uciekł wiosłując do Szwecji. W tym momencie Yossarian zdaje sobie sprawę, że Orr specjalnie dawał się zestrzeliwać i było to częścią jego planu. Jego przetrwanie zainspirowało Yossariana do ucieczki z armii.