Преподобный Нил родился по предположению, в 1485 году в Валдайском уезде в погосте Жабенском. Кто были его родители - неизвестно; известно только, что пострижен он был после смерти родителей в Крыпецком монастыре, в двадцати верстах от Пскова. Наречен был Нилом в честь подвижника горы Синайской. Не желая похвалы людской за высокую подвижническую жизнь, которой он отличился в монастыре, уходит он по игуменскому благословению в пустынь, где селится в глуши, у речки Серемхи (или Черемхи, что в Ржевском уезде, Тверской губернии). Было это в 1515 году. Здесь поначалу питался он травой и желудями, а позже начал возделывать маленький огородик. Пребывая в постоянном бдении и молитвах, преподобный Нил даже в короткие минуты отдыха не ложился, а повисал на деревянных костылях, вбитых в стену.

В 1528 году дал Богу обет никогда не садиться и не ложиться. Выполняя его, вбил в стену часовни подпорки, на которые опирался подмышками, когда ноги уже не держали. Подпорки врезались в плечи и долго дремать не давали. Князь мира сего не оставлял преподобного, насылая на него злых людей и устрашая привидениями. Но святой, как мечем, крестом и молитвой отражал нападки демонские. В подвигах духовных и телесных провел он там тринадцать лет. Однажды утомленный долгим бдением, преподобный уснул, и в тонком сне услыхал глас Божий, повелевавший: "Нил! Выйди отсюда и иди на остров Столобный; на нем ты сможешь спастись". Обрадованный Божьей милостью, стал он расспрашивать об острове приходящих к нему христолюбивых людей. Узнав, что находится он на озере Селигере, в семи верстах от города Осташкова, преподобный оставляет прежнее своё жительство, и отправляется на остров. Остров тот покрыт был густым лесом, и на нем возвышалась гора. Взойдя на гору, Нил благодарил Бога за указание ему места сего. "Се, Господи, покой мой, се жилище мое во веки веков". Первую зиму он прожил в пещере, которую выкопал в горе. Весной же из островного леса поставил себе келейку и возвел часовню. Для пропитания стал он возделывать огородик. С благодарностью принимал он подаяния боголюбивых местных жителей, прознавших о его уединенном подвиге. Здесь преподобный Нил прожил до дня своей кончины - 7 декабря 1555 года. После его смерти осталась только древняя икона Владимирской Богоматери, которая позднее стала называться Селигерской. Преподобный усугублял подвиги, проводя дни и ночи в молитве, не позволяя себе ни сидеть, ни лежать на ребрах. Лишь изредка отдыхал он от трудов, стоя и опираясь подмышками на вбитые в стену деревянные крюки. Несмотря на запрещение в православной традиции скульптуры, популярна стала в народе деревянная фигурка преподобного Нила Столобенского в черной схиме. Он изображен в момент отдыха на крючьях. Такая же скульптура, но в человеческий рост есть в осташковской церкви.На новом месте дух злобы не оставлял преподобного своими напастями, ополчая на него злых людей и полчища бесов. Так однажды, позавидовав единственному жителю острова, жившие напротив поселяне вырубили на нем весь лес. Преподобный умолял их оставить деревья на горе, но они ничего не пощадили, кроме единственной сосны около кельи. Срубленные деревья они решили сжечь. По слезной молитве преподобного, Господь, однако, остановил жадное пламя. Посрамленные и устыженные этим чудом, злодеи бежали с острова. Другой раз пришли на остров разбойники, надеясь найти у преподобного земное богатство. Как дикие звери, устремились они к святому, требуя раскрыть место с сокровищами. "Сокровище мое в углу моей кельи", - сознался преподобный. Дерзновенно вбежав туда, увидели разбойники в переднем углу келейную икону Пресвятой Богородицы. Тут они, внезапно пораженные чудным светом, от неё исходящим, ослепли. Преподобный сжалился над ними, и после их искреннего раскаяния помолился за них, и они прозрели. Двадцать семь лет подвизался святой на острове, стяжая благодать и укрепляясь духом. В часовенке выкопал он себе могилу и уложил туда струганый гроб, чтобы не забывать никогда о смертном часе и ответе на страшном Суде. А ещё принял он дар прозрения тайных дел людских, и дар избавления от потопления плавающих, с молитвой к нему обращающимся. Получив извещение свыше о близящейся смерти, он исповедался перед духовным своим отцом Сергием, бывшим тогда игуменом близкого, Николаевского Рожковского монастыря. Причастившись и беседуя с игуменом, исполнился святой пророческого духа и открыл, что место это станет жилищем иноческим.

Просил навестить его на следующий день. Но на утро братия с игуменом нашли его уже почившим, с просветленным и умиротворенным лицом. Было это 7 декабря 1555 года. Тело святого с молитвенным пением положено было в приготовленный им гроб. Преподобный Нил Столобенский был канонизирован в 1756 году (по другим сведениям в 1595 году при строительстве каменных стен монастыря были обнаружены его мощи, а в 1667 году их объявили святыми.)

Основателем обители на месте подвигов Преподобного Нила и первым его настоятелем был иеромонах Герман из Николаевского Рожковского монастыря. Родился он недалеко от Столбного острова и с детства слышал о жизни и подвигах отшельника. Он, вместе со странником-холмогорцем Козьминым, построил на острове первую деревянную церковь во имя Богоявления Господня, с приделом во имя св. Василия Блаженного. Остров давно уже стал местом паломничества. Прожив на острове вместе с игуменом новгородским Антонием три года, устроил он над могилой гробницу и накрыл её покровом. От гроба Преподобного непрестанно истекали чудеса и исцеления, и явно было, что Бог желает проявить светильник благочестия. Иеромонах Герман, с помощью боголюбивых христиан, возводит на острове первую деревянную церковь во имя Богоявления Господня, с приделом Василия Блаженного, московского чудотворца. В 1594 году иеромонах Герман испросил у Московского и Всея Руси Патриарха Иова разрешение открыть на острове иноческую обитель с общежительным уставом. По грамоте Патриарха наречена она была Ниловой пустынью, а первым игуменом стал сам Герман. Он построил над могилой преподобного Нила часовню, а спустя почти 40 лет, в 1591-1594 годах - деревянную Богоявленскую церковь, первый храм монастыря. При приемнике игумена Германа, - Нектарии, монастырь начал быстро возвышаться и процветать, особенно благодаря покровительству и вкладам Московских царей. В 1629 г. боярин Б. Лыков подарил монастырю соседний остров Городомлю. Но потом, с середины XVIII века начался упадок Ниловой пустыни. В 1665 г. сгорели все деревянные постройки. С 1764 года она числится за штатом.

Со временем Нилова пустынь стала одним из крупнейших монастырей России. Чудотворные нетленные мощи Преподобного были обретены 27 мая 1667 года. Предшествовали этому многие знамения. Так, видели горящую в воздухе свечу над гробницей Преподобного Нила. Ночью наблюдали рыбаки огненный столб над монастырем, затем спустившийся на землю. Нилова пустынь по зданиям своим и в настоящее время, после десятилетий разрухи, может быть причислена к лучшим обителям России. Посреди монастыря находится собор, великолепное четырехугольное здание новейшей архитектуры, во имя Богоявления Господня, с двумя престолами. Внутри собор богато отделан и украшен (начало постройки датируется 1671 г., окончание работ по отделке - 1833 г.). Другой храм - больничный, во имя Всех Святых, бывший до 1833 года соборным. Третья церковь - во имя св. Иоанна Предтечи и Покрова Богородицы - построена на месте пещеры, ископанной преп. Нилом. В соборном храме открыто покоятся мощи преп. Нила, открытые в 1667 году. В 1676 г. завершено строительство каменной стены.

В ХIХ в. были построены набережная, Архиерейская пристань (1813), Светлицкая башня (1863), трапезная, братские корпуса. Монастырь имел Гостиный и Конюшенный дворы, доки, кузни, мастерские, больницу, гостиницу, школу, два парохода, подворья в Москве, С.-Петербурге. К монастырю была приписана Вселуцкая Ново-Соловецкая пустынь (осн. В 1701 г., в 30 км от г. Осташкова). В начале ХХ в. Нилова Пустынь являлась наиболее посещаемой, по количеству паломников, российской святыней и второй в мире, после Гроба Господня. Представители тверского духовенства в унисон с местными историками утверждают: до революции Нилово-Столобенская пустынь была самой посещаемой обителью в православном мире. Более популярной среди верующих, чем Киево-Печерская и Троице-Сергиева лавры. Церковные архивы свидетельствуют, что за год здесь бывали 100 тысяч паломников, а в день обретения мощей преподобного Нила Столобенского - 9 июня - стекались до 35 тысяч человек. К сожалению, старинные постройки монастыря не сохранились, кроме некоторых частей зданий конца XVII века. Великолепный комплекс монастыря, до сих пор поражающий стройностью и красотой архитектуры, возведён был в XVIII-XIX веках. На месте пещеры преподобного позднее была построена церковь во имя святого Иоанна Предтечи и Покрова Богородицы. Посреди монастыря высится четырехугольный собор новейшей архитектуры во имя Богоявления Господня. Третий, больничный храм во имя Всех Святых, стоящий на месте первой деревянной церкви, до 1833 года был соборным.

Слава Ниловой пустыни привлекала такое множество паломников, что старый Богоявленский собор уже не мог вместить всех молящихся. Проект нового собора был заказан выдающемуся петербургскому мастеру Карлу Росси. Но Росси по неясным пока причинам не довёл работу до конца, и новый собор был построен по проекту уже другого петербургского архитектора - И. Шарлеманя. Строительство собора началось в 1821 году и закончилось в 1833 году. Интересно, что этот проект был подготовлен Шарлеманем на конкурс по строительству Исаакиевского собора в Петербурге. Победил, как известно, проект Монферрана, а проект Шарлеманя воплотился в Ниловой пустыни... Отделка собора продолжалась 30 лет, и по своей пышности он превосходил многие столичные дворцы и храмы. Над просторами Селигера поднялся огромный "столичный" храм в стиле классицизма. Сходство с Петербургом дополняли берега острова, одетые в гранит, подобно набережным Невы. Последней крупной постройкой в монастыре стала башня Светлица, сооружённая в 1863 году. В ненастье на ней зажигался фонарь, указывая застигнутым непогодой судам спасительный путь. Главной святыней монастыря были мощи преподобного Нила. Открытые в 1667 году, они покоились в Богоявленском соборе монастыря. Здесь же хранилась и древняя икона Селигерской Богоматери, перед которой молился преподобный Нил. Другой чудотворной иконой монастыря был образ преподобного Нила Столобенского, написанный в 1595 году монахами тверского Оршина монастыря Иовом и Нифонтом ; со слов старцев, знавших угодника и помнивших черты его лица. Ежегодно 27 мая, в праздник Обретения мощей Св. Нила Столобенского, совершались крестный ход с обнесением мощей Св. Нила вокруг монастыря. Деревянные изображения сидящего Св. Нила Столобенского, которые с большим искусством вырезались местными резчиками по дереву, расходились по всей России, вплоть до Сибири. Они имели самый разный размер - одни величиной с ладонь, другие в человеческий рост. Большой популярностью пользовались изображения крестного хода в Нилову пустынь. Они широко распространялись в виде раскрашенных лубков, выпускались даже специальные чайные сервизы с этими изображениями.

В годы Смуты бедная пустынь была дотла разорена и сожжена и только благодаря чуду не исчезла с лица земли, как это произошло, со многими другими монастырями, деревнями и даже небольшими городками. Жизнь здесь надолго замерла. Но свято место пусто не бывает, и в 1620-е годы монашеская жизнь на острове Столбном возобновилась. Земли вокруг острова Столбный и сам остров принадлежали боярину Лыкову, который считал преподобного Нила Столобенского своим небесным покровителем и оказывал монастырю всяческую поддержку. Настоятелем монастыря в те годы был энергичный, образованный игумен Нектарий. Благодаря его деятельности в монастырь потянулись и другие богатые вкладчики: боярин Колтовский, князь Дмитрий Михайлович Пожарский, князья Трубецкие и, наконец, сам царь. На эти вклады Нектарий заново отстроил монастырь. В 1622 году вместо сожжённой Богоявленской церкви над могилой преподобного Нила возвели деревянную пятиглавую Покровскую церковь, в 1635 году в монастыре появился второй храм. Обитель обнесли оградой с восьмигранной колокольней над воротами, устроили больничные и гостиные кельи. Постепенно Нилова пустынь получила известность далеко за пределами селигерских земель, став одной из наиболее чтимых святынь России. Нилова пустынь славилась своей традицией старчества. Ниловские старцы-схимники - Нектарий Боголеп (Теляшин), Иоанн (Бартеньев), Алимпий (Попов), архимандрит Серафим были верными последователями преподобного Нила, свято соблюдая традиции подвижнической жизни.

Богатые пожертвования в Нилову пустынь делали все российские государи. Царь Алексей Михайлович в 1666 году подарил монастырю колокол, царь Федор Алексеевич - водосвятную чашу, царица Наталья Кирилловна - шитую ризу, Пётр I - богато украшенное евангелие, императрица Екатерина II - драгоценный покров, император Александр I - золотой крест и золотую панагию для настоятеля. Эти и многие другие ценности и произведения церковного искусства хранились в богатой монастырской ризнице. А монастырская библиотека, появившаяся в XVI веке, считалась одним из богатейших книжных собраний России. В 1665 году пожар уничтожил все основные постройки монастыря. На его восстановление царь пожертвовал 200 рублей, кроме того, обитель к тому времени и сама уже располагала немалыми средствами. На эти деньги началось каменное строительство.В 1667 году мастер Яков Голубин, уроженец села Павлове на Оке, что близ Нижнего Новгорода, заложил каменную церковь Богоявления. Во время строительства в монастырь неоднократно присылались всё новые и новые пожертвования - от царской семьи, от бояр Милославских и Морозовых. Спустя три года церковь была освящена, однако она оказалась неудачной: уже через два года она дала трещины, и часть церкви - колокольню и трапезную - пришлось разобрать.

В 1680-1698 годах была построена Казённая палата с казначейскими кельями. В 1751 году к палате пристроили архиерейские кельи.Наиболее интенсивное строительство велось в монастыре в XVIII веке. Руководил работами подрядчик Фома Павлов, крестьянин подмонастырской слободы Троицкого Селижаровского монастыря, высокоодарённый мастер. Более десяти лет он проработал в Ниловой пустыни. На месте старых Святых ворот Фома Павлов возвел в 1751 - 1755 годах каменную надвратную церковь во имя преподобного Нила Столобенского, напоминающую надвратную церковь Донского монастыря в Москве. До 1832 года она была увенчана пятью главами, четыре из которых были разобраны. В 1760-1764 годах была построена надвратная церковь во имя апостолов Петра и Павла над восточными воротами. Иконы для ее погибшего иконостаса писал Б. Е. Уткин - представитель известной фамилии осташковских иконописцев. Стоящая несколько в стороне от главных построек монастыря, на небольшом мысу, церковь Воздвижения сооружена в 1784-1788 годах. Её великолепное лепное убранство, выполненное осташковским мастером Кондратием Конягиным, вызвало восхищение императора Александра I. В 1782 году начали сооружать двухэтажный корпус для почётных гостей, закончили его только в конце XVIII века. В то же время был построен трёхэтажный странноприимный дом.К началу XIX века обитель преподобного Нила превратилась в настоящий монашеский город на острове. Здесь были две пристани, док, многочисленные склады и хозяйственные службы - кузницы, амбары, мельницы, мастерские, погреба, мыльни, гостиницы для приезжих и даже смотровая площадка с видом на озеро Селигер и Осташков. Всю южную часть острова занимали сады и огороды, за которыми находилось монастырское кладбище. Помимо монахов здесь хоронили богатых вкладчиков, пожертвовавших на обитель преподобного Нила большие суммы. На островке даже был устроен искусственный пруд, где пойманная в Селигере рыба до поры ожидала своего часа. В просфорной пекли просвирки с инициалами преподобного Нила Столобенского, и возвращавшиеся домой паломники с благоговением разносили их по всей Руси. Среди монахов Ниловой пустыни были даже монахи-моряки и монахи-капитаны, водившие по озеру два монастырских пароходика, на которых паломников перевозили из Осташкова в пустынь и обратно, а также доставляли в село Свапуще, откуда начинался путь к истокам Волги. К концу XIX века Нилова пустынь превратилась в один из крупнейших монастырей России. Сюда стекались нескончаемые толпы богомольцев. Особо важных гостей встречали на Архиерейской пристани, откуда широкая лестница вела вверх, к арке Святых ворот с надвратной церковью Св. Нила Столобенского. В феврале 1919 года над останками Нила Столобенского публично надругались. В 1927 году монастырь был закрыт, а на настоятеля монастыря архимандрита Гавриила состряпали дело и отдали его под суд (по другим источникам - на епископа Гавриила и архимандрита Иоанникия). Судьба большинства монахов пустыни неизвестна. Скорее всего, они безвестно сгинули в сталинских лагерях. В монастыре была устроена детская трудовая колония, а перед самой войной - концлагерь для 6311 пленных польских офицеров, о чем свидетельствует католический крест, установленный у въезда в монастырь. В 1940 году они были расстреляны в подвалах Калининского НКВД и захоронены близ села Медного. До сих пор на колокольне, где вместо часов вставлены круглые жестянки с нарисованным циферблатом и стрелками, застывшими на без десяти двенадцать, видны еще турели для пулеметов и прожекторов.

Во время Великой Отечественной войны в монастыре находился госпиталь, после войны - лагерь для бывших советских граждан-репатриантов, в основном - солдат Красной Армии, вернувшихся из фашистского плена. В 1960-е годы в монастыре был устроен дом инвалидов. К тому времени постройки монастыря уже находились в аварийном состоянии. Только в 1970-е годы в обители начались реставрационные работы в связи с решением устроить в ней турбазу "Рассвет". Эти работы растянулись на двадцать лет, и ещё были далеки до завершения, когда в 1990 году обитель преподобного Нила Столобенского была возрождена. В шестидесятых годах власти сделали Селигер туристическим центром. А в конце 1990 года, разоренная и поруганная Нилова пустынь была, наконец, возвращена Русской Православной Церкви. По высшему произволению, мощи преподобного Нила сохранились в церкви Вознесения Господня (по другим источникам мощи прп. Нила нашли приют в Знаменском соборе г. Осташкова), что стоит в центре рабочего поселка, возникшего в безбожные годы в ограде осташковского Знаменского женского монастыря. В девяностых годах, когда Нилова пустынь ожила, были они торжественно перенесены на остров.

В конце 1990-го года Нилово-Столобенская Пустынь была возвращена Тверской Епархии Русской Православной Церкви. Священноархимандритом монастыря стал епископ Тверской и Кашинский Виктор. В начале 1991 года обитель возобновила свое служение.

В 1994 году монастырь торжественно отметил юбилейную дату - 400-летие со дня основания обители, но радость насельников и паломников была неполной по причине того, что святые мощи преподобного Нила Столобенского все еще пребывали в Осташкове, в Вознесенском соборе. Для того, чтобы перенести мощи, нужно было устроить в монастыре все необходимое для встречи своего Небесного покровителя. Сень и раку, находящуюся в Вознесенском соборе, перенести было невозможно, и их решено было оставить. Правящий архиерей благословил тверских резчиков изготовить новую раку для святых мощей угодника Божия. В том же году работа над ракой была завершена. Устроено было и место для мощей преподобного. В начале 1995 года Его Святейшество, Патриарх Московский и Всея Руси Алексий II дал благословение на перенесение мощей преподобного Нила Столобенского из Осташкова в Нилову пустынь. Это торжество было назначено на 9 июля 1995 года. По этому поводу монастырь посетил Патриарх Московский и всея Руси Алексий II. Тогда же Патриарх освятил озеро Селигер. Таким образом, Селигер можно назвать единственным в России озером, воды которого священны.

В настоящее время монастырь включает более 20 построек. Строительство самой ранней из них – Больничной церкви (Всех Святых) с кельями - было завершено в 1701 г. Через 54 года (в 1755 г.) завершили строительство надвратной церкви Нила Столобенского, затем через 9 лет (в 1764 г.) надвратной церкви Петра и Павла, и конного двора, а еще через 2 года (в 1766 г.) - монастырской ограды с башнями. В 1769 г. были сданы судоремонтные мастерские, баня, сторожка и ограда фруктового сада. Около двух столетий строилась, расширялась и перестраивалась трапезная палата. Окончательный облик она приняла в 1781 г. (через 15 лет после завершения работ над оградой), затем еще через 7 лет (в 1788 г.) была открыта Крестовоздвиженская церковь, через 6 лет (в 1794 г.) завершились работы на настоятельском корпусе, а в 1799 г. (через 5 лет) – на монастырской гостинице. В XVIII в. было возведено 12 построек. В начале XIX в. завершилось строительство странноприимного дома (1809 г.), через 5 лет – архиерейской пристани (1814 г.), через 4 года – последнего из монастырских амбаров (1818 г.). За 12 лет был построен главный собор монастыря - собор Богоявления (1833 г.), а вскоре (через 5 лет), завершились работы по расширению братского корпуса (велись 150 лет). За это время были завершены работы по развитию архиерейских келий (1838). Последними крупными сооружениями явились гранитная набережная (окончание в 1851 г.) и Светлицкая сторожевая башня, строительство которой завершилось в 1863 г. За XIX в. было возведено 8 построек. В дальнейшем серьезных построек больше не осуществлялось, что совпало с отменой крепостного права. В целом застройка монастыря получилась больше похожа на светско-дворцовую петербургскую, чем на монастырско-крепостную соловецкую. Несмотря на различие функциональных, стилистических, хронологических особенностей, все здания Ниловой пустыни представляли единый и гармоничный архитектурный комплекс, являющийся ныне уникальным архитектурным и ландшафтным памятником мирового уровня.В общей сложности в Ниловой пустыни стоят пять каменных церквей и 25 каменных зданий. По сути, это целый город на острове.Богатейшую в России обитель создавали многие известные зодчие: К. Росси, А. Мельников и И. Шарлемань, А. Баттани, тверские архитекторы И. Львов, и Е. Свинкин, Ф. и И. Ананьины. Центром монастырского ансамбля является величественный пятиглавый Богоявленский собор к колокольней, построенный в 1821-1825 годах по проекту петербургского архитектора И. Шарлеманя в стиле позднего классицизма, Памятник частично реставрирован. Неподалеку от собора находится самое старое сооружение монастыря - церковь Всех Святых с больничными палатами (1699), Красотой и богатством декоративного убранства в стиле барокко отличаются надвратные церкви - Петра и Павла (1764), преподобного Нила Столобенского Чудотворца (1751-1755), Крестовоздвиженская церковь (1788), находящаяся за оградой монастыря. Монастырь - это целый город: тут и жилые строения, и хозяйственные, огромные покои для настоятеля монастыря и братии, монастырская гостиница, многочисленные амбары, погреба, кучницы, судоремонтные мастерские, конюшенный двор и фруктовый сад. Монастырь окружен высокой каменной оградой с башнями, у стен пустыни вдоль берега разбит тенистый парк. Сейчас монастырь открыт для посещения многочисленных экскурсантов и паломников. Можно посетить храм, приложиться к мощам, подняться на колокольню, откуда открывается панорама озера, островов, деревень и храмов по берегам