Вот такой комментарий появился у нас в чате для путешественников.

Как это ни странно, путь короче физически есть, а прямого поезда нет. И вот почему так.
На железных дорогах никто не будет пускать целый поезд ради пары человек. Нужен стабильный пассажиропоток, чтобы поезд начал ходить. Если он образуется — поезд чаще всего появляется в расписании. Если пропадает — поезда нет. Это значит, что из Орла именно в Ульяновск ездит достаточно мало людей, прямых поездов между двумя городами нет. И ничего странного в том, что проще использовать два поезда с пересадкой.
Из Орла в Ульяновск вот по этой логике можно через Москву, а ещё, например, через Тулу плюс Сызрань. Этот вариант более «прямой», но там уже две пересадки. Поэтому мы показываем с пересадкой в Москве как более удобный для путешественника.
Итого: между не очень крупными городами не всегда есть сообщение, и маршрут идёт через более крупный город. Москва, с учётом того, что до неё всего 4 часа на Ласточке, вполне вариант.