Леонид Вольфензон, ставший известным как Леонид Леонидов, родился 22 мая (3 июня по новому стилю) 1873 года в Одессе в еврейской семье. Отец - Мейер Вениаминович Вольфензон (1838-1911), был маклером. Мать - Софья Максимиллиановна (урожденная Эксельбирт; умерла в 1910 году), приходилась мужу племянницей. Мать приходилась Леониду одновременно и двоюродной сестрой. Два его старших брата имели врожденные дефекты (в виду близкородственного брака родителей) и воспитывались в специальном медучреждении. Леонидов вспоминал: «Их научили говорить. Правда, их разговор производил тяжелое впечатление на тех, кто их слышал впервые. Звук гортанный, выходящий из горла с каким-то скрипом. Понимали они других по движению губ... Так что хорошей дикции я научился от общения со своими глухонемыми братьями». Младший брат - Яков Мейерович (сценическая фамилия Волков), актер, заслуженный артист РСФСР. В 1883-1889 годах учился в Ришельевской гимназии. Во время учебы увлекся любительским театром. Играл в спектаклях Общества изящных искусств при Одесской городской думе и Городской народной аудитории. В это время он и принял псевдоним Леонидов. В 1892-1894 годах отбывал воинскую повинность в качестве вольноопределяющегося 8-й роты 14-го стрелкового полка в Одессе. В 1895 году уехал в Москву поступать в Императорское театральное училище (ныне - Высшее театральное училище имени М. С. Щепкина). Во время учебы участвовал в утренниках Малого театра, играл Милонова в выпускном спектакле училища «Лес» А.Н. Островского. Но через год бросил училище и вернулся в Одессу. В 1896-1901 годах служил в труппе Н.Н. Соловцова, которая выступала в Киеве и Одессе. Сыграл Соленого в «Трех сестрах», одной из лучших постановок пьесы А.П. Чехова. Среди других работ в этом театре: «Чайка» А. П. Чехова - Треплев, Медведенко; «Царь Федор Иоаннович» А. К. Толстого - князь Шаховской; «Идиот» по Ф. М. Достоевскому - Ганя Иволгин и князь Мышкин; «Преступление и наказание» по Ф. М. Достоевскому - Раскольников; «Горе от ума» А. С. Грибоедова - Молчалин, Загорецкий, Чацкий; «Старый закал» А. И. Сумбатова-Южина - поручик Чарусский; «Волки и овцы» А. Н. Островского - Мурзавецкий; «Цена жизни» Вл. И. Немировича-Данченко - Морской; «Гамлет» У. Шекспира - Лаэрт. В 1901 году перешел в Московский театр Корша, где сыграл в постановках: «Ревизор» Н. В. Гоголя - Хлестаков; «Дети Ванюшина» С. А. Найденова - Константин; «Братья Карамазовы» по Ф. М. Достоевскому - Иван Карамазов; «На всякого мудреца довольно простоты» А. Н. Островского - Глумов. #6августа