Во время осады Смоленска (1654) возглавлял отряд, штурмовавший Пятницкие ворота, затем вёл переговоры о сдаче города поляками. В том же году участвовал во взятии Витебска. В 1656 г. командовал успешным ночным штурмом Динабурга, был в рядах войск, осаждавших шведскую Ригу.
В 1670 г., находясь на воеводстве в Симбирске, руководил обороной города от войск Степана Разина, отразил четыре штурма, за что пожалован в бояре. В 1671 г. во главе армии освободил от бунтовщиков Самару, Саратов, Царицын; блокировал последний оплот разинцев – Астрахань, которая сдалась ему после трех месяцев осады.
Государева служба Ивана Милославского описана в следующем документе:
«Боярина Ивана Богдановича Милославского службы великим государем:
Во 162-м, и во 163-м, и во 164-м годех при великом государе царе и великом князе Алексее Михайловиче всеа Великия и Малыя и Белыя России самодержце, будучи в ево государских походех, по ево, великого государя, указу приступал стрелецкими и салдацкими полки к городу Смоленску к Богословской башни к Пятницким воротам. У Смоленска збил две башни да городовые стены три прясла каменных. И поляки того города, воевода Фил Обухович с товарыщи, видя жестокия приступы и непрестанныя промыслы, говорили, чтоб у них Смоленеск принять, и он, учиняя договор, город Смоленеск принял. Полской же город Витепск приступы и всякими промыслы взял и поляков многих побил и у Лукомского князя в дву местех обозы, и пушки, и пушешные запасы, и знамена, и языков шляхт человек с сорок знатных людей поймал.
Город же немецкой Диноборок приступом взял и зжег весь, и на том же месте зделал новой город, лутче и крепче прежнего, и около ево обвел из Двины воду. В ево же великого государя походе под Ригою, будучи в шанцах с пехотными полки, промыслом и выласками многих немецких людей побивали и в полон брали. Во 171-м году был воеводою на Двине у Архангелского города. Во 176-м и во 177-м годех был судьею в Челобитенном приказе. И во 177-м же году был в Синбирску от вора и богоотступника Стенки от Разина и от ево воровских многочисленных единомышленников в осаде сидел и бился денно и ночно четыре недели и боем з города выласками тех воров многие тысячи побили, а он, вор, видя таковое побеждение и крепкое в осаде сиденье, с оставшими малыми людми от Синбирска побежал, а город Синбирск от осады учинился свободен.
Во 179-м году послан был полковым воеводою, в плавной (рати) для очищения Астарахани и иных городов, которыя взяты и разорены от тех же вышепомянутых воров, от Стенки и от единомышленников ево, и были во владенье за ними три года Самара, Саратов, Царицын, Красной и Черной Яры, и села, и веси, подлещия к ним, и ис тех вышеписанных городов Самару, Саратов, Царицын, идучи к Астрахани, очистил. И по указу блаженные памяти великого государя царя и великого князя Алексея Михайловича всеа Великия и Малыя и Белыя Росии самодержца присланы к нему три грамоты под Астарахань далее Царицына ходить ему невелено, и он, видя Астарахании и иным городам от воров великое разоренье и воровских козаков о здаче астараханского царства с ханом крымским ссылку и совет, что они о том меж себя ссылаютца писмы, надеясь на помощь великого Бога, не хотя того города видети за ханом крымским во владенье, забыв смерть свою, с Царицына под Астарахань с полками пошел, и те вышеписанныя все городы со всеми их обладаний промыслы, кои приступами очистил и воров многих побил, и в тех городех жителей подтвердил, и яицких козаков, от зла удержав, к вере привел. А как шел на Астарахань, и вор, атаман Фетка Шелудяк, с товарыщи, выбрався из Астарахани во многочисленных стругах встретили ево от Астарахани за девять верст и учинили бой, бились дни с перваго часа до девятого, и, побив тех воров под Астараханью, занял Болдинскую Косу меж рек Волги и Болды, и за Волгою на Соляном протоке зделал земленые городы и ратными людми укрепил. И вор Фетка Шелудяк к тому Соленому городку приступали всеми силами, и тех воров побили, и после того под Астараханью над ними, ворами, промыслы чинил, и бои были многие, и они, воры, видя промыслы и крепкие приступы, великому государю в винах своих добили челом и царство Астараханское здали. И в том городе Астарахани был воеводою».

Источник: Канал "Военная история мира | MILITARY HISTORY"