Десятилетие спустя Кельвин Кляйн совершил настоящий модный переворот, впервые предложив покупателям джинсы в собственном дизайнерском исполнении — прямые для мужчин и облегающие для девушек. Традиционно непритязательный предмет рабочей одежды, до тех пор популярный лишь в среде хиппи, стал выглядеть по-новому стильно. Дизайнерские джинсы изменили цвет с невыразительного голубого на насыщенный темный и стали заметной частью образа модной молодежи.

В 1980 годах Кельвин Кляйн шокировал публику сразу несколькими провокационными рекламными кампаниями. Например, с участием 15-летней модели Брук Шилдс, которая была одета лишь в рубашку на голое тело и джинсы Calvin Klein. Другая реклама, где полуобнаженные персонажи в джинсах изображали евангельский сюжет «Тайной вечери», стоила дизайнеру миллионного штрафа, который пришлось выплатить по судебному иску со стороны церкви. В 1982 году Кельвин Кляйн запустил линию мужского нижнего белья, впервые использовав в рекламе мужское тело как предмет соблазнения. Широкая резинка с надписью Calvin Klein сделала белье марки узнаваемым во всем мире. В 1992 году появилась рекламная кампания, в которой модели Кейт Мосс и Марк Уолберг снялись обнаженными — и вместе с «рубашкой бойфренда» и «джинсами бойфренда» в моду вошел стиль унисекс. Чуть позже Кейт Мосс появилась в запомнившейся многим рекламе унисекс-аромата СК One, выпущенного дизайнером и ставшего хитом продаж. Помимо джинсов, белья, модной женской и мужской одежды, в конце 1990 годов Кельвин Кляйн также начал выпускать фирменные ремни и солнцезащитные очки. В 2003 году дизайнер отошел от руководства компанией и вместе со своим компаньоном продал ее американской корпорации Phillips-Van Heusen Corporation, получив $430 млн. Сегодня модная марка Calvin Klein считается одной из самых прибыльных в мире, а имя ее создателя навсегда вошло в историю не только американской, но и мировой моды.