У Димитриевской родительской субботы многовековая история. Этот день поминовения усопших был установлен по почину великого князя Дмитрия Донского и по благословению преподобного Сергия Радонежского. Более шести веков тому назад, собираясь на битву на Куликовом поле, Дмитрий Донской был благословлён на бой с иноземцами игуменом Троицко-Сергиевой обители Сергием Радонежским. В войско Донского по благословению Сергия вступили два инока обители — Александр Пересвет и Андрей Ослябя — которые пали в битве, а затем были погребены у стен храма Рождества Пресвятой Богородицы в Старом Сименове монастыре. После битвы на Куликовом поле (8) 16 сентября 1380 года Дмитрий Донской, одержав победу над Мамаем и вернувшись с поля сражения, снова посетил Троице-Сергиеву обитель. Великий князь совершил в обители поминовение православных воинов, погибших в Куликовской битве, и предложил Церкви творить поминовение ежегодно в субботу перед 26 октября, в день памяти святого Димитрия Солунского. Предложение великого князя было принято, потому что победа, доставшаяся русскому войску, была окрашена кровью тысяч православных воинов — утрата сыновей, мужей, отцов принесла в русские семьи слезы горя и отчаяния. Первоначально поминовение совершалось по всем православным воинам, павшим в этом сражении. С годами Димитриевская суббота стала днем заупокойного поминовения не только воинов, но и всех усопших православных христиан. Димитриевская суббота всегда проводилась на Руси торжественно: посещали могилы родных, служили панихиды, устраивали тризны, женщины вспоминали и причитали. В день Димитриевской субботы, как и в другие родительские дни (на мясопустную и Троицкую субботы, в субботы 2-й, 3-й и 4-й седмиц Великого поста), православные христиане молятся об упокоении душ почивших людей — особенно родителей. Но Димитриевская суббота несет в себе еще особый смысл — установленная после Куликовской битвы, она напоминает о всех погибших и пострадавших за Православие. Если Димитриевская суббота выпадает на 4 ноября, день празднования Казанской иконы Божией Матери, то день поминовения усопших переносится на неделю раньше.