Шалости мальчика порой доводили взрослых до отчаяния, а взрыв, устроенный в школьном химическом кабинете, чуть не довел учителя до инфаркта. Чтоб усмирить хулигана мать пыталась пристроить его в подмастерья. Ни садовника, ни краснодеревщика из Филиппова не вышло. Он витал в облаках, и не справлялся с вверенным ему заданием. Пришлось спросить у подростка напрямую, чем же он хочет заниматься. Оказалось, с юных лет Филиппов грезил о сцене. Так долговязый парень после школы оказался в балетном училище. Пара выступлений на сцене, и Филиппова отвезли в больницу. Оказалось, что у него инфаркт, сердце не справляется с нагрузками. О балете пришлось забыть, но театр у Филиппова никто отнять не мог. Звездный час Высокий и худой Филиппов нашел свое пристанище в Питерском театре Эстрады. Там он добросовестно выходил на сцену целых 30 лет. Роль ему доставались в самых разноплановых спектаклях, от партийных и пропагандистских, до лирической «Собаки на сене».

Параллельно с театральными подмостками Филиппов начал сниматься. Актера с незабываемой внешностью приглашали самые именитые режиссеры. В общей сложности у Сергея Филиппова более 100 ролей. Одним из самых запоминающихся фильмов с участием этого актера стала картина «Укротительница тигров», а Филипповского Кису Воробьянинова до сих пор никто не переплюнул.

Увы, в те годы никто и не догадывался, что Филиппов ждет глубокий драматический образ, а не тех «типов», которых ему предлагали. Сложности в карьере начались в середине 60-х. Если в кино артиста еще звали, то из театра пришлось уволиться. Оказывается, Филиппов стал насмехаться над другими актерами, конфликтовал с труппой, во время спектаклей позволял себе скабрезные замечания из-за кулис, да так, что в зале все было слышно. Человек, который остался один Можно подумать, что нескладный артист не был интересен женщинам, но это не так. Он успел сходить в ЗАГС целых два раза. В первом браке Алевтина Горинович подарила артисту сына. Филиппов души не чаял в мальчике, но им пришлось расстаться. Горинович пожелала эмигрировать в Америку, малыша она взяла с собой. Ярый коммунист Сергей Филиппов и подумать не мог о переезде, он был настоящим патриотом. Второй супругой актера стала некая Барабулька, она же Антонина Голубева. Филиппов был на 13 лет младше, но разница в возрасте никого не смущала. Пара была странной, но актер был счастлив. Ближе к концу жизни, когда Филиппов уже был нездоров, соседи то и дело приводили его домой с улицы. Он стал забывать, где живет, денег не было, от работы Филиппов отказывался.

Когда он остался один, дела пошли совсем плохо. Родственники супруги забрали и продали почти всю мебель в доме, не гнушались прихватить и вещи старика Филиппова. В 1990 году, когда состояние актера стало ухудшаться, к врачам его привезли совсем чужие люди. На старости лет всеми любимый лицедей остался одиноким стариком.