Antes de seu sucesso comercial com Boogie Nights (1997), o roteirista e diretor Paul Thomas Anderson fez este drama discreto. John (John C. Reilly), um fracassado encalhado em Reno, está duro. É aí que chega Sydney (Phillip Baker Hall), que fica com pena dele, paga um café da manhã e lhe dá algumas dicas sobre como ganhar dinheiro nos cassinos. Dois anos depois, John torna-se parceiro de Sydney, mas sua falta de bom senso pode ser problemática ou até perigosa quando ele se apaixona por Clementine (Gwyneth Paltrow), uma garçonete que faz programas quando precisa de dinheiro – e não é mais esperta que John.