Kang Tae Joo (Eric) é um jogador com charme e boa aparência que sempre namora mulheres ricas. Um dia, ele encontra uma garota pobre chamada Han Eun Soo (Jung Yoo Mi) dormindo em frente à sua porta. Embora ele inicialmente a desprezasse, ele acaba se apaixonando por ela. Cha Hye Lin (Yoon Ji Hye) é a filha de um rico empresário de shopping center. O seu primeiro amor, Shin Joon Hyuk (Lee Kyu Han), termina com ela a pedido de seu pai. Hye Lin "compra" para si um novo namorado para fazer inveja à seu ex. Este homem é Kang Tae Joo, e durante este "contrato de relacionamento", Hye Lin começa a ser apaixonar novamente. Entretanto, Tae Joo já tem uma namorada e ele não consegue esquecê-la tão facilmente como fazia com as mulheres antigamente. Este drama conta basicamente a trajetória da redenção de Kang Tae Joo de uma pessoa bastarda para se tornar um ser humano.