Bányászfiúból lett kárpitos,később alkalmi munkás.1969-ben kezdett zenélni SUNSETS nevű együttesével.1976-ban szólókarriert indított el.Legnagyobb elismerést az 1980-as években kapta.A „Hot Dog" és a „Marie Marie" c. zeneszámaival vált igazán híressé.1981 elején a „This Ole House" összesen 17 hétig szerepelt a zenei listákon és 3 héten keresztül az élvonalon, vagyis a slágerlisták 1.helyét töltötte be.Utolsó nagy dobása a Mery Christmas Everyone,1985-ben No.1.
1969-ben SUNSETS nevű együttesével játszottak a ROLLING STONES elő zenekaraként,turnéztak Európában.Mikor feloszlott az együttes észrevetette magát az Elvis cimű musicalben és gyakran szerepelt a TV-ben.Új menedzser,új kisérők,új kiadók, 1980-ban már két lemezzel vetette észre magát az angol sláger listán. A későbbieknek Ricky Nelson „It's Late"című dala feldolgozásra került Shakin' Stevens által, amit szintén sokszor játszottak.Kitartó munkájának köszönhetően megismerhette a világ tehetségét, és az egyik legjobb előadóművész pozícióját élvezhette.
A Rockin' Good Way című dalt Bonnie Tylerrel rock and roll stílusban rögzítette lemezre 1983-ban.Stevens ötlete volt a Tylerrel való duett, ami a The Bop Won't Stop című nagylemezére került fel. Több országban is a játszási listák élére került és aranylemezzel jutalmazták a két előadót.
Shakin' Stevens Nagy-Britannia első számú rock and roll-énekesének számított aki sorra gyűjtötte az arany- és platinalemezeket.Magyarországon a "Give Me Your Heart Tonight" és a "Breaking Up My Heart" című dalai váltak igazán népszerűvé, majd mindezek után a „You drive me crazy" szerzeménye állt hírnevéhez a legközelebb, végül ez maradt meg, mint a legelismertebb zeneszáma.Megelőzte többek között Cliff Richardot és Tom Jonest.