Holiday è un brano del 1983, terzo singolo estratto dall'album Madonna, ma il primo lanciato successivamente alla pubblicazione del disco. Inoltre, è il primo successo di Madonna ad arrivare alla classifica statunitense "Billboard Hot 100" e a raggiungere la prima posizione nella "Billboard Hot Dance Club Play". La canzone, una delle poche incise da Madonna che non porta la sua firma, è stata composta da Curtis Hudson e Lisa Stevens e prodotta dal celebre dj John "Jellybean" Benitez, e prima di essere offerta a Madonna fu proposta alla ex cantante delle Supremes, Mary Wilson, che però la rifiutò. Holiday è l'unico pezzo sempre presente in tutti i world tour di Madonna fino al 2004 e poi ripresa nel Round II dello Sticky And Sweet Tour del 2009. In questo video sono proposte le versioni dei primi quattro world tour della cantante: 1985 - The Virgin Tour 1987 - Who's That Girl Tour 1990 - Blond Ambition Tour 1993 - The Girlie Show Tour