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Anna begann im Alter von fünf Jahren das Tennisspielen in einem wöchentlichen Kinder-Sport-Programm. Ihre erste Trainerin war Larissa Preobraschenskaja. Im Februar 1992 ging sie in die USA zur Tennis Academy von Nick Bollettieri in Bradenton, Florida. Ende der 1990er-Jahre kümmerten sich auch Pavel Složil und Eric van Harpen um das Training, bevor Mutter Alla ab 2000 diese Aufgabe übernahm. Seit dem Turnier in Rom im Mai 2002 bis zu ihrem Karriereende im Juni 2003 war Harold Solomon ihr Coach.
Ihr Profidebüt hatte Kurnikowa im September 1995 in Moskau, im Alter von 14 Jahren gegen Marketa Kochta. Im gleichen Jahr wurde sie Orange Bowl-Siegerin sowie Nummer eins der Juniorinnenweltrangliste und am Saisonende Nummer 281 der WTA-Weltrangliste. 1996 war sie die jüngste Spielerin aller Zeiten beim Fed-Cup-Debüt für Russland und erreichte am Saisonende Nummer 57 der WTA-Weltrangliste.
1997 debütierte Kurnikowa beim Wimbledonturnier und erreichte das Halbfinale, was ihr Platz 32 in der WTA-Liste brachte. Ein Jahr später siegte sie im Doppel mit Monica Seles in Tokio. 1999 folgten Doppelsiege mit Martina Hingis bei den Australian Open, in Indian Wells, Rom, Eastbourne und beim Masters, ein Mixed-Finale mit Jonas Björkman in Wimbledon und ein Einzel-Finale in Hilton Head, wo sie Martina Hingis mit
2:6,
3:6 unterlag. Am Saisonende des Jahres 2000 erreichte Kurnikowa unter anderem nach Doppelsieg in Gold Coast mit Julie Halard-Decugis, in Hamburg mit Natallja Swerawa und beim Masters mit Martina Hingis, ferner nach der Teilnahme am Olympia-Halbfinale in Sydney den Platz 8 in der WTA-Weltrangliste und damit ihre beste Platzierung.
In den nächsten Jahren konnte sie noch einen Doppelsieg mit Barbara Schett in Sydney (2001) und einen Doppelsieg mit Martina Hingis bei den Australian Open (2002) erreichen. Am Saisonende 2003 stand sie jedoch nach fünf Turnierstarts (der letzte im April in Charleston) nur noch auf Platz 305 der WTA-Weltrangliste. Im Sommer 2004 zierte sie erneut das Cover der Zeitschrift Maxim, spielte einige Exhibitions, machte Werbung für Omega-Uhren und produzierte wieder einen Kalender. In der Weltrangliste wurde sie zu dieser Zeit nicht mehr geführt.
Von 1998, 1999 und 2000 konnte Kurnikowa sich im Einzel und im Doppel für das Masters qualifizieren. Im Doppel gewann sie 1999 und 2000. Im Jahr 2000 erreichte sie im Einzel das Halbfinale. Im Fed Cup beläuft sich Kurnikowas Bilanz auf zwölf Siege (davon zehn im Doppel) und sieben Niederlagen (davon fünf im Einzel); insgesamt spielte sie zwölf Einsätze in drei Jahren.
Trotz längerer Platzierung unter den Top 20 der WTA-Weltrangliste gewann Kurnikowa nie einen Einzeltitel, obwohl sie mehrfach das Finale oder Halbfinale erreichte.