Энди Уильямс начал свою музыкальную карьеру в начале 50-ых годов, и на протяжении последующих трёх десятилетий был одним из самых популярных американских исполнителей - на уровне Фрэнка Синатры и Дина Мартина.

За это время он записал порядка 40 альбомов, из них 18 золотых и три платиновых. Пиком его карьеры стал 1971 год, когда он записал песню «Speak Softly Love» для оскароносного фильма «Крёстный отец».