Пик его карьеры пришелся на 80-е.

Зрители толпой валили на боевики с участием Сталлоне — «Рэмбо», «Рокки», «Кобра», «Ночные ястребы», «Танго и Кэш». Наступили 90-е, а Слай не собирался сбавлять темп. Последовала серия новых крутых фильмов — «Скалолаз», «Специалист», «Судья Дредд», «Наемные убийцы», «Дневной свет».
Отец актера-Фрэнк Сталлоне, косметолог из Сицилии, мать-Жаклин "Джеки" Лейбофиш астролог и актриса, рожденная в еврейской семье в Одессе. Прабабушка актера была из состоятельной еврейской семьи Лейбовичей, владеющей несколькими ткацкими фабриками и жилыми домами в самом центре Одессы. Джеки Сталлоне несколько раз приезжала в Одессу, а также посещала Киев. Все трое детей Жаклин стали знаменитыми.
Сильвестр Сталлоне — одна из самых ярких звезд Голливуда, Фрэнк Сталлоне — музыкант и певец. Их единоутробная сестра Тони Д'Альто (в девичестве Филити) также была актрисой. Она умерла в 2012 году в возрасте 48 лет от рака легких.
Когда Сильвестр становился старше, ему все сложнее было находить для себя привычные роли. Казалось, эра Сталлоне приблизилась к закату. И тут он выдал трилогию «Неудержимых», которая буквально взорвала мировой прокат. Сильвестр собрал в этих трех фильмах практически всех героев боевиков — от Арнольда Шварценеггера до Жан-Клода Ван Дамма.
И все же у Сталлоне есть две главные роли в карьере — Джон Рэмбо и Рокки Бальбоа. Именно они принесли ему успех и славу.