Так говорят, когда случается какая-то неприятность, настолько нелепая, что хочется рассмеяться.

Неясно, откуда пошло это выражение, но в словарях XIX столетия оно уже фигурирует. Некоторые считают, что оно появилось из Библии. Например, там говорится:

«Беседа глупых отвратительна, и смех их — в забаве грехом».

Но в русском языке слово «грех» имеет не только религиозный смысл (нарушение заповедей), но и бытовой. Так называли неприятность, проступок или ошибку и могли, например, воскликнуть:

«Какой грех со мной приключился!»

То есть, ситуация, когда одновременно смешно и досадно.

В словаре Владимира Даля приводится сразу несколько примеров: «где грех, там и смех», «много смеху, да немало и греха».