Дин Рид придерживался левых взглядов – выступал за запрещение ядерного оружия и против войны во Вьетнаме. Политическая активность певца, передающего сборы от концертов заключённым в тюрьмах, не нравилась правым силам Аргентины, и под их давлением в 1966 году Дин Рид был вынужден выехать из страны.

Несколько лет он прожил в Риме, где активно снимался в так называемых «спагетти-вестернах» – «ковбойских» фильмах об американском Диком Западе итальянского производства. Позже стал сниматься в СССР и странах Восточной Европы, где также пользовался большой популярностью.

За выступления против участия США в войне во Вьетнаме Рид был арестован на одной из демонстраций в Риме. Тем не менее, он не оставил своих убеждений и помогал в выборах президента Сальвадоре Альенде в Чили в 1970 году.

С 1973 года Дин Рид поселился в ГДР, где продолжал петь, сниматься в фильмах, а также режиссировал собственные фильмы, не оставляя и политической борьбы в согласии со своими убеждениями.

Наиболее известным его фильмом стал «Певец», биографический фильм о чилийском друге Дина Рида, певце Викторе Хара, который был убит пиночетовцами после военного переворота в Чили в сентябре 1973 года.

13 июня 1986 года певец был найден мёртвым в озере недалеко от своего дома в восточном Берлине. Официально было объявлено, что он утонул. Немецкие друзья Рида считали это самоубийством. Хотя семья певца полагает, что его убили. После рассекречивания архивов восточно-германской службы безопасности версия о самоубийстве получила еще одно подтверждение, когда среди документов было обнаружено прощальное письмо Дина Рида, которое он написал перед смертью.