Сюжет Джек Фоули (Джордж Клуни) грабит банки. Однажды во Флориде забрав деньги, он не может завести свою машину на стоянке, и его арестовывают. Оказавшись в тюрьме, Джек начинает искать возможность выйти на свободу. Ему организуют побег, но случайной свидетельницей становится федеральный маршал Карен Сиско (Дженнифер Лопес). Чтобы она не подняла тревогу, её засовывают в багажник машины вместе с Джеком. Поговорив по душам, Джек и Карен начинают чувствовать симпатию друг к другу. Но Сиско не забывает, что её профессиональный долг — вернуть Джека назад в тюрьму. Она идет по следам Фоули, пока он вместе со своим помощником Бадди (Винг Рэймc) и их ненадёжным сообщником Гленном (Стивен Зан) двигается в сторону Детройта. Их цель — богатый северный пригород, в котором живёт бизнесмен Рипли (Альберт Брукс), который за несколько лет до этого проболтался приятелям о тайнике с бриллиантами в своём доме. О тайнике знает не только Фоули и его компания. Криминальный авторитет Морис Миллер (Дон Чидл) сидел вместе с Джеком и слышал, как тот планировал набег на дом Рипли: освободившись, Миллер тоже отправляется в Детройт со своей командой. Карен настигает Фоули в Детройте. Награды и номинации 1999 — две номинации на премию «Оскар»: лучший адаптированный сценарий (Скотт Фрэнк), лучший монтаж (Энн В. Коутс) 1999 — номинация на премию «Выбор критиков» за лучший фильм 1999 — две номинации на премию канала «MTV»: лучшая женская роль (Дженнифер Лопес), лучший поцелуй (Джордж Клуни и Дженнифер Лопес) 1999 — премия Гильдии сценаристов США за лучший адаптированный сценарий (Скотт Фрэнк)