Волоколамск был освобожден войсками Западного фронта 20 декабря 1941 года в ходе Клинско-Солнечногорской операции.

Волоколамское направление имело стратегическое значение во время битвы за Москву. Немецкое командование направило сюда 13 дивизий для захвата шоссе на столицу.
Оборона города была поручена 16-й армии под командованием К.К. Рокоссовского. Несмотря на огромный перевес врага в силах, советские войска оказали ожесточенное сопротивление. 27 октября противник ценой больших потерь занял город, но прорваться к Москве не смог.
Ярким примером героизма стал подвиг 28 бойцов 316-й стрелковой дивизии у разъезда Дубосеково 16 ноября. В ходе четырехчасового боя они уничтожили 18 танков, почти все панфиловцы погибли, но не отступили. В районе Волоколамска закрыл амбразуру дзота сержант С.У. Куликов. Легендарный танкист Д.Ф. Лавриненко, сражаясь здесь, уничтожил 52 немецких танка.
Активное сопротивление оккупантам оказывали мирные жители. В районе действовали два партизанских отряда (более 150 человек), которые минировали дороги, уничтожали технику и живую силу врага. Мужественно сражались юные патриоты — «волоколамские мальчиши». Юные партизаны Анатолий Шумов и Владимир Колядов посмертно награждены орденами.
19 декабря началось контрнаступление советских войск. После ожесточенных уличных боев к утру 20 декабря Волоколамск был полностью освобожден. Ворвавшаяся первой в город 4-я рота мотострелкового батальона обнаружила на площади тела восьми казненных комсомольцев-подпольщиков.
Освобождение Волоколамска стало важным этапом в общем ходе битвы за Москву и показало образцы массового героизма защитников столицы.