Будущий главнокомандующий английской армии родился в большой семье - у его отца Джона Хилла, 3-го баронета Хоукстона, было 16 детей, и Роуленд был вторым сыном и четвертым ребенком, а одних братьев у него было четверо. Видимо, это на всю жизнь привило ему хозяйственность, умение ладить с людьми, добродушие и хороший аппетит - на всех портретах он весел и округл.

Учился Хилл в Королевской школе в Честере, и отличался любовью к садоводству и домашним животным, которые сохранил на всю жизнь - за это подчиненные часто звали его "Фермер Хилл". После окончания обучения друзья звали его в университет, учиться на юриста, но пухлый вьюнош неожиданно решил связать судьбу с армией. Впрочем, не так уж неожиданно - традиции семьи, все его браться тоже стали офицерами. 21 июля 1790 года Хилл в чине энсина (прапорщика) был зачислен в 38-й Стаффордширский пехотный полк, расположенный в Ирландии. Впрочем, вьюнош сразу получил отпуск - но не чтобы лениться, а чтобы учиться. Он отправился в Страсбург, где изучал языки и военное дело. В 1791 году ненадолго вернулся, чтобы перевестись лейтенантом в 58-й Шропширский пехотный полк, а потом снова отправился в Страсбург.

Но "клятые революционеры" не дали Хиллу доучиться - в 1792 году он вынужден был покинуть Францию. Вернувшись в "родной" 38-й пехотный, он снова не задержался там надолго, а отправился в 1793 году (уже в чине капитана) с посланником Фрэнсисом Дрейком в качестве военного атташе в республику Генуя. И поскольку совсем рядом, в Тулоне, "наши" бились с гидрой революции, молодой капитан выпросился туда волонтером и поучаствовал в обороне города. Там они и подружились с Томасом Грэмом. Еще до конца осады Хилл уезжает из Тулона с депешами к герцогу Йорку. Послужив немного в 86-м полку ("Волонтеры Шропшира"), Хилл принимает предложение друга и переходит майором в сформированный Грэмом 90-й пехотный. С этим полком, став вскоре подполковником (то есть, фактически командиром полка, пока полковник Грэм ищет приключения в Италии) он вкушает прелести гарнизонной службы в Гибралтаре, потом два года парится в Вест-Индии, затем в 1798 году участвует в штурме Менорки, потом снова возвращается в Гибралтар. Там ему наконец становится скучно, и он уезжает в отпуск. В отпуске же получает патент полковника (но "бреве-", то бишь без полка, сверх штата) и назначение к старому знакомцу Дрейку - с миссией в Швейцарию.

Однако проносится слух, что Ральф Аберкромби собирается в Египет, и "Серые Штаны" вместе с ним. Хилл не может себе отказать в удовольствии и присоединяется к своему полку, участвуя в высадке и получив мушкетную пулю. Раненого полковника на борту корабля посетил сам турецкий капудан-паша (по-ихнему комфлота) и подарил ему саблю и всякие другие подарки. Быстро поправившись, Хилл принял участие в заключительных боях, присутствовал при капитуляции Каира, увел полк на Мальту, а в 1802 - в Ирландию. Тут 90-й, ставший еще в Египте легким полком, несет гарнизонную службу, а Хилл делает его образцово-показательным. Он, например, вводит специальное обучение начальным навыкам командования для сержантов. В 1803 году Роуленд стал бригадным генералом (намного опередив своего друга и бывшего полковника Грэма). В 1805 году он уже командовал пехотной бригадой во время экспедиции в Ганновер.

А в 1808 году его назначают командиром бригады в армию, которая под началом Артура Уэлсли высаживается в Португалии. Хилл участвует в сражениях у Ролисы и Вимейру, а после отбытия Уэлсли и прибытия Джона Мура продолжает командовать бригадой в дивизии Джона Хоупа. Его бригада последней покинула Ла-Корунью, прикрывая эвакуацию армии. Его заслуги оценили и "вернули" в Португалию вместе с армией Уэлсли - при Порту Роуланд снова во главе бригады. А после отбытия в Англию Эдварда Пэджета он получает под команду его 2-ю дивизию, с которой сражается в составе армии при Талавере, где снова ранен. В 1810 году Уэлсли (уже Веллингтон) дает ему под команду корпус, прикрывающий португальскую границу от Гвадианы до Тежу. Участвует в сражении при Бусаку. В декабре заболевает и уезжает на излечение в Англию. Весной возвращается и получает под команду корпус, наблюдающий Бадахос. 28 октября 1811 года он дает дивизии Этьена-Мориса Жерара бой у Арройо-дос-Молинос. Веллингтон назвал эту победу "красивой работой".

Хилл был среди немногих генералов, которых солдаты любили. За доброту и заботу о них он получил прозвище "Папаша" (впрочем, сыграли свою роль и круглая щекастая физиономия с "мячеобразной" полнотой). Раненого офицера, прибывшего с донесением, он "нагрузил" корзинкой с завтраком. А сержанта, прибывшего с депешей, лично отвел на кухню, приказал накормить ужином, распорядился уложить спать, а утром дал фунт на обратную дорогу. И таких историй было много.

1 января 1812 года Роуланд Хил получает подарок - чин генерал-лейтенанта, а 10 марта - ленту ордена Бани (Веллингтон выпрашивал ее у Конной Гвардии два года). 19 мая он снова ранен - во время штурма Альмараса. В 1813 году Хилл командует правым крылом в сражении у Витории, затем его корпус осаждает Памплону. Во время многодневной "Битвы за Пиренеи" (контрнаступление Сульта) он был среди немногих генералов, сумевших без непосредственного руководства Железного Пэра отбить атаку французов. Затем Хилл участвует во всех крупных сражениях кампаний на Бидассоа и во Франции - Нивель, Нив, Ортез, Тулуза.

После окончания войны Роуланд Хилл, как и его боевые товарищи (Грэм, Стэплтон Коттон, Бересфорд) получил титул пэра и стал бароном Хилл-Альмарас-и-Хардвик. Когда же в 1815 году снова грянула война, он еще раз принял корпус, во главе которого и сражался при Ватерлоо, возглавив знаменитую атаку гвардейцев Адамса в конце сражения. И снова был ранен, да еще и контужен, так что даже пронесся слух о его гибели. Веллингтон написал после сражения, что "признателен генералу Хиллу за его помощь в этом случае, как и во всех других".

До 1818 года он был заместителем Веллингтона в оккупационной армии во Франции. Получил массу иностранных орденов - св. Георгия (Россия), Марии-Терезии (Австрия), Виллема (Нидерланды), Башни и Меча (Португалия), Полумесяца (Турция). Потом жил в поместье, пока ставший премьер-министром Веллингтон не пригласил его на пост главнокомандующего армии в 1828 году. Его он занимал до 1839 года, когда ушел в отставку по состоянию здоровья. В 1842 году он стал виконтом Хилл-Альмарас. Умер 10 декабря 1842 года.