История Wikipedia началась в 1999 году, когда профессор философии Ларри Сенджер и предприниматель Джимми Уэйлс объединились для того, чтобы создать бесплатную интернет-энциклопедию. Первый их проект назывался Nupedia. Идея заключалась в том, чтобы привлечь ученых и экспертов из разных областей, выстроить редакционные процессы и в результате получить высококачественный бесплатный источник знаний. У Уэйлса в то время была компания Bomis — поисковый сервис, зарабатывавший на размещении рекламы и знаменитый тем, что посетители использовали его в основном для поиска порно. Bomis никогда не был особенно успешной компании, но доходы позволили предпринимателю нанять Сенджера в качестве главного редактора и потратить примерно 250 тысяч долларов на развитие Nupedia. Зарабатывать на энциклопедии планировали также на рекламе. В центре Nupedia лежала идея контента со свободной лицензией — это похоже на идею открытого ПО. Любой желающий может не просто бесплатно потреблять такой контент, но и самостоятельно распространять или редактировать его.

К сожалению, больших результатов Nupedia так и не добилась. Статьи для Нупедии писали ученые. Затем редактор корректировал каждую из них. Эта энциклопедия существовала с 9 марта 2000 года по сентябрь 2003 года. За это время в ней было опубликовано 25 статей. Еще 74 статьи находились в работе у редактора. Причина заключалась в сложном семиступенчатом процессе редактуры и факт-чекинга статей. Всё изменилось в тот момент, когда Сенджер и Уэйлс узнали о технологии wiki. Сайты, построенные по такому принципу, могли редактироваться любым желающим. Кроме того, wiki использовал упрощенный язык разметки, который можно было освоить намного быстрее, чем HTML. В 2001 году начинает свою работу Wikipedia. За месяц для новой энциклопедии было написано более 200 статей, за первый год — 18 тысяч. Джимми Уэйлс даже спрашивал автора технологии, Уорда Каннингема, считает ли он возможным создание энциклопедии на основе wiki. Он ответил: «Да, но это будет wiki, а не энциклопедия». В 2002 году из проекта ушел Ларри Сенджер. Уэйлс тогда заявил, что проекту с масштабами Wikipedia больше не нужен главный редактор. Однако сам Сенджер объясняет это тем, что у Bomis просто кончились деньги, и ему больше не могли выплачивать зарплату. С тех пор бывший главред Wikipedia регулярно критикует проект за отсутствие выстроенных редакционных процессов и недостаточную авторитетность материалов.

Официальный русскоязычный раздел в Wikipedia открылся в конце 2002 года. До конца 2003 года в администрации не было ни одного русскоязычного человека. В 2008 году было зарегистрировано некоммерческое предприятие «Викимедиа РУ». В 2012 году Джимми Уэйлс женился на Кейт Гарви, ассистентке бывшего премьер-министра Великобритании, Тони Блэра. Подружка невесты подняла тост, в котором зачем-то решила пошутить про то, что Уэйлс — возможно, самый известный интернет-деятель, не ставший при этом миллиардером. И это действительно так: по данным New York Times, к концу 2014 года состояние Уэйлса оценивалось лишь в один миллион долларов. Согласно финансовым отчетам Wikimedia Foundation, в 2015 году Wikipedia заработала 75,7 миллионов долларов (большая часть приходится на пожертвования), в 2014 — 52,4. Расходы составили 52,6 миллиона и 46 миллионов соответственно. В обоих случаях половина всех трат приходится на зарплаты. Доходы на 2016 — 109.7 миллионов долларов. Создатели Wikipedia не размещают на сайте рекламу, хотя и не раз об этом задумывались. У Википедии существует 11 родственных проектов: викиверситет, викивиды, викигид, викиданные, викиновости, викитека, викисклад, викисловарь, викиучебник, викицитатник, мета-вики. Согласно статистике Википедии на начало 2018 года, энциклопедия поддерживает 295 языков, 284 из которых активны. Русский занимает 7 место по количеству написанных статей. 15 января Википедии исполнится 18 лет.