За десять лет Mercedes-Benz вдвое расширил свой модельный ряд (если в 1993 году имелось всего пять классов автомобилей то в 1999 их было уже десять).

Но при этом постоянной поиск дешевых средств сыграл на фундаментальной особенности марки — качестве. Сложные приборы применённые на автомобилях образца второй половины 90-х часто ломались и к началу нового тысячелетия репутация марки некогда авангардом автомобильного мира, резко упала. Особенно это сказалось на традиционных покупателях Mercedes’a верхних классов и элиты, для которых например W220 был просто увеличенный E-класс нежели представительский автомобиль.
Первой моделью нового тысячелетия стала долгожданная замена SL-класса R230 в 2001 году. Автомобиль как и SLK имел складывающейся в багажник верх. Самой удачной моделью стала версия SL55 AMG с 5,5 литровым двигателем V8 с нагнетателем мощностью почти 500 л.с., обеспечив автомобиль характеристиками: разгон (0-100 км/ч) 4,5 с; а максимальная скорость при снятии ограничителя могла достигать 300 км/ч. Машина несколько лет держала рекорд как самый быстрый автомобиль с АКПП, и это при том, что SL55 уступал модели SL65 AMG с V12. В 2008 году автомобиль получает капитальное обновление оформления передней части, новую версию AMG SL63, а также на базе машины безопасности Формулы 1 создается т. н. спец-серия «чёрная серия» SL65 AMG.