В 1376 году была предпринята экспедиция под командованием воеводы Дмитрия Михайловича Волынского (Боброка) в Булгарскую землю.

Эмиры Мамая, Асан и Мухаммед Султан, потерпели поражение, несмотря на поддержку артиллерии и кавалерии на верблюдах, и запросили мира, выплатив к тому же некоторую контрибуцию.
В 1377 году Москва ожидала опасностей и с Запада, и с Востока. Но в Литве после смерти Ольгерда начались междоусобицы, зато на Востоке возникла новая опасность. В Самарканде уже взошла звезда великого Тимура, который приютил у себя изгнанного принца из Заяицкой Орды Тохтамыша. Тохтамыш принадлежал к роду чингизидов, что позволило ему предъявить свои права и на Заволжскую Орду, а темника Мамая объявить узурпатором.
Для Мамая возникшая проблема была вопросом жизни и смерти. Тем более что с появлением чингизида Тохтамыша часть подвластных Мамаю князей переметнулась к его противнику. Но наблюдался и обратный процесс, в ходе которого к Мамаю приходили новые подданные. Так в 1377 году к нему прибыл с берегов Аральского моря со своей ордой князь по имени Араб-шах, которого в русских источниках именовали Арапша.
Мамаю перед столкновением с Тохтамышем следовало иметь в тылу если и не дружественную Русь, то хотя бы замиренную. Еще Мамай отлагал до удобнейшего времени действовать всеми силами против великого князя (ибо в Орде снова свирепствовала тогда язва), однако ж не упускал случая вредить россиянам.
Соседи Нижегородской области, мордва, взялись указать Арапше безопасный путь в ее пределы. Дмитрий Константинович, великий князь Суздальско-Нижегородский, известил о том Дмитрия Ивановича (в последствии названным Донским, князя Московского и великого князя Владимирского), который немедленно собрал войско, но, долго ждав врагов и надеясь, что они раздумали идти к Нижнему, послал воевод своих гнаться за ними, а сам возвратился в столицу.
Сие ополчение состояло из ратников переславских, юрьевских, муромских и ярославских. Князь Дмитрий Константинович присоединил к ним суздальцев под начальством сына, Иоанна, и другого князя, Симеона Михайловича. К несчастию, ум предводителей не ответствовал числу воинов. Поверив слухам, что Арапша далеко, они вздумали за рекою Пьяною, на степи Перевозской, тешиться ловлею зверей как дома в мирное время.
Воины следовали сему примеру беспечности. Утомленные зноем, сняли с себя латы и нагрузили ими телеги; спустив одежду с плеч, искали прохлады. Другие расселялись по окрестным селениям, чтобы пить крепкий мед или пиво. Знамена стояли уединенно; копья, щиты лежали грудами на траве. Одним словом, везде представлялась глазам веселая картина охоты, пиршества, гульбища. Скоро представилась иная.
2 августа 1377 года князья мордовские тайно подвели Арапшу, о коем говорят летописцы, что он был карла станом, но великан мужеством, хитр на войне и свиреп до крайности. Арапша с пяти сторон ударил на россиян, столь внезапно и быстро, что они не могли ни изготовиться, ни соединиться, и в общем смятении бежали к реке Пьяне, устилая путь трупами и неся неприятеля на плечах. Погибло множество воинов и бояр. Князь Симеон Михайлович был изрублен, князь Иоанн Дмитриевич утонул в реке, которая прославилась сим несчастьем (осуждая безрассудность воевод Дмитриевых, древние россияне говорили в пословицу: за Пьяною люди пьяны).
Татары, одержав совершенную победу, оставили за собою пленников с добычею и на третий день явились под стенами Нижнего Новгорода, где царствовал ужас, и никто не думал обороняться. Князь Дмитрий Константинович ушел в Суздаль, а жители спасались в лодках вверх по Волге. Неприятель умертвил всех, кого мог захватить, сжег город, и таким образом наказав его за убиение послов мамаевых (в 1374 году в Нижний Новгород пришел ордынский посол Сарайка, но был схвачен, а его люди перебиты), удалился, обремененный корыстью. Сын Дмитрия Константиновича, чрез несколько дней приехав на сие горестное пепелище, старался прежде всего возобновить обгорелую каменную церковь Св. Спаса, чтобы схоронить в ней тело своего несчастного брата, Иоанна, утонувшего в реке.
В то же время ордынцы взяли Рязань. Великий князь Рязанский Олег, исстрелянный, обагренный кровью, едва мог спастись. Впрочем, они желали единственно грабить и жечь: мгновенно приходили, мгновенно и скрывались. Области Рязанская и Нижегородская были усыпаны пеплом, в особенности берега Суры, где Арапша не оставил в целости ни одного селения. Многие бояре и купцы лишились всего имения.
Чтобы довершить бедствие Нижнего Новгорода, мордовские хищники по следам татар рассеялись злодействовать в его уезде; но князь Борис Константинович настиг их, когда они уже возвращались с добычею, и потопил в реке Пьяне, где еще плавали трупы россиян.
Сей князь Городецкий вместе с племянником, Симеоном Дмитриевичем, и с воеводою Дмитрия Ивановича Феодором Свиблом в следующую зиму опустошил без битвы всю землю мордовскую, истребляя жилища и жителей. Он взял в плен жен и детей, также некоторых людей чиновных, казненных после в Нижнем. Народ в злобном остервенении влачил их по льду реки Волги и травил псами.