Битва окончилась тактической победой польско-литовского войска и отступлением русской армии, однако стратегическое значение битвы оказалось скромным. Цель польско-литовского похода — возвращение только что утраченного Смоленска — достигнута не была, и успехи ограничились лишь занятием нескольких малых пограничных крепостей. Тем не менее битва была широко распропагандирована королём Сигизмундом I для укрепления своего авторитета в Европе, пошатнувшегося после потери Смоленска.
Перейдя Березину 27 августа 1514 года, польско-литовская армия сбила с позиций русские сторожевые отряды на реке Бобр, а авангард армии ВКЛ под руководством И. Б. Сапеги нанёс поражение русским сторожевым отрядам на реке Друть. Узнав о приближении противника, основная группировка русских войск отошла с Друцких полей, переправилась на левый берег Днепра и расположилась между Оршей и Дубровно, на реке Крапивне (совр. Крапивенка, приток Днепра).
После этого, по сообщению польских и русских источников, Острожский начал переговоры с русскими воеводами. Во время переговоров польско-литовские войска произвели переправу на Днепре (некоторые источники ошибочно указывают находящуюся в ста километрах Березину). По сообщению «томицианских актов», во время переговоров войска Острожского «оставили на этом берегу (Днепра) у входа на брод некоторое количество легковооружённых воинов, которые гарцевали и давали московитам себя рассмотреть, создавая у них впечатление присутствия армии, тогда как войско короля не оставалось на месте, а в другом месте делало мост из челнов и брёвен, переправляло на другой берег Борисфена бомбарды, военные машины и пехоту…».
В ночь на 8 сентября литовская конница переправилась через Днепр и прикрыла наводку мостов для пехоты и полевой артиллерии. С тыла у великого гетмана литовского Константина Острожского была река, правый фланг упирался в болотистую речку Крапивну. Своё войско он построил в две линии. В первой линии стояла конница. Польские латники составляли всего лишь четвёртую часть её и располагались в центре, являя собой его правую половину. Вторую половину центра и оба фланга составляла литовская конница. Во второй линии встала пехота и полевая артиллерия.
Русское войско построилось в три линии для фронтального удара. Два больших конных отряда встали по флангам несколько в отдалении, чтобы охватить противника, прорваться ему в тыл и окружить.
Вот что сообщает Псковская третья летопись, подражая «Слову о полку Игореве»:
Бысть побоище великое под Оршею москвичам, и воскликаша и возопиша жены орешанки на трубы московския, и слышати быте стуку и грому велику между псковичами и Литвою; и вдаришася бояре и князи руския с дивные удальцы сыновами рускими на сильную рать литовскую, и треснули копья московские, и гремятъ мечи булатные о шеломы литовския на поле оршинскомъ.
Бой начался атакой полка Правой руки под командой князя Михаила Булгакова. Князь действовал по собственной инициативе, без согласования с Челядниным, с которым у него был местнический спор. Он атаковал левый фланг польско-литовского войска. Голица рассчитывал лишить противника манёвра, атаковать фланг и зайти в тыл. Первоначально атака развивалась успешно. В результате атаки даже было убито двое представителей знатных польско-литовских родов: Ян Зборовский и сиятельный барон Слупецкий. Надворная королевская хоругвь Войцеха Самполинского и польский отряд Яна Тарновского пытались контратаковать полк Булгакова, но безуспешно. Наконец в контратаку пошла гусария под командой самого надворного гетмана Януша Сверчовского. Атака полка Булгакова захлебнулась. Русские летописи сообщают, что Челяднин из зависти не помог Голице. «И нача первое биться князь Михайло Голица…, а Иван Андреевич в зависти не поможе князю Михаилу. И бившеся много и разступившись розно».
После провала атаки полка князя Булгакова Челяднин ввёл в бой основные силы. Передовой полк под командой князя Ивана Тёмка-Ростовского атаковал позиции пехоты противника. Левофланговый отряд князя Ивана Пронского пошёл в атаку на правый фланг литовского посполитого рушения Юрия Радзивилла. Сигизмунд Герберштейн в своих «Записках о Московии» (1549) пишет, что литовцы после упорного сопротивления намеренно обратились в бегство и навели противника в узкое место между оврагов и ельником под свои пушки. Залп литовской артиллерии стал сигналом для общей контратаки. «И вдругие Литва пришла на Ивана Андреевича, и начать Иван Андреевич своим полком битися с Литвою». Теперь, как сообщают летописи, уже князь Булгаков не пришёл на помощь, «князь Михайло Ивану Андреевичу не поможе». Острожский перенёс огонь артиллерии вглубь русского строя.
Сражение было решено польскими латниками, которые повторили свою атаку, но теперь ударили на главные русские силы. Полки Челяднина обратились в бегство. Часть отступающих войск оказалась зажатой на берегу Крапивны, где и понесла основные потери. Как сообщает Псковская летопись: «Иные побегоша к Смоленску, а иные в реки непроходимые забегоша».
Герберштейн рассказывает, что пытаясь переправиться через Крапивну (которую он называет Cropiwna), московиты тонули в ней в таком количестве, что заставили её выйти из берегов.
Станислав Гурский так описывал поле боя: «В этом бегстве произошло избиение московитов. На поле были видны претерпевшие убийство тела, с вытекшей на землю кровью, лежащие без голов, рук или ног, а у иных голова была разбита молотом или рассечена надвое, у кого обнажён позвоночник, у кого выпали кишки, у кого отсечено от тела плечо с рукой, у кого разбиты мечом лицо или рот, кто разрублен от головы до пупа, в ком торчало копьё, кто стонал, кто испускал дух, кто раздавлен конями, кто завален огромными тушами лошадей».
Русские войска после битвы отступили к Смоленску. Литовская армия начала возвращение занятых русскими городов — Друцка, Дубровны, Кричева, Мстиславля, в это же время гетман Острожский, получив от смоленского епископа Варсонофия известие о намерении горожан сдать Смоленск, подошёл к городу с 6-тысячным корпусом. Однако русские воеводы, оставленные для обороны Смоленска, раскрыли заговор и повесили заговорщиков, вместе с подарками Василия III по случаю сдачи города, на городских стенах ко времени подхода Острожского. Как писал русский историк Соловьёв, «Острожский посылал к смольнянам грамоты с увещаниями передаться Сигизмунду, тщетно делал приступы к городу: доброжелателей королевских не существовало более, и остальные граждане бились крепко; Острожский должен был отступить от Смоленска, русские ратные люди и горожане преследовали его и взяли много возов. Великий князь одобрил поведение Шуйского, прибавил ему войска и выступил из Дорогобужа в Москву». К Сигизмунду с письмом с просьбой о походе на Смоленск был отправлен Василий Ходыкин, о дальнейшей жизни которого сведений нет.
Оршанская битва имела несомненный тактический успех для войска короля Сигизмунда, однако в стратегическом плане имела ограниченное значение. Главной цели похода — возвращения Смоленска, обеспечить не удалось.

Канал: "MILHISTORY|ВОЕННАЯ ИСТОРИЯ"