Боброк был одним из ближайших бояр великого князя московского Дмитрия Донского, на сестре которого Анне был женат. Имел трех сыновей: Василия (трагически погиб в 15-летнем возрасте: согласно родословным упал с коня и разбился насмерть), Бориса и Давида. Согласно родословным книгам в Москву он как раз приехал с Борисом и Давыдом, которые стали родоначальниками двух московских боярских родов – Волынских и Вороных соответственно. Род бояр Волынских просуществовал до XIX века, род Вороных пресекся в начале XVI века.

По некоторым данным, сначала стал тысяцким на службе у суздальско-нижегородского князя Дмитрия Константиновича, и лишь потом перешел на службу московскому князю.

Впервые полководческий талант князь Боброк-Волынский проявил в 1371 году, разбив в битве при Скорнищеве рязанского князя Олега Ивановича. Затем, 16 марта 1376 года вместе с сыновьями нижегородско-суздальского князя Дмитрия, Василием Кирдяпой и Иваном, нанес поражение войску вассалов Мамая – князьям города Булгар Осане и Мухаммад-Салтану. В 1379 году вместе с князьями Владимиром Андреевичем Серпуховским и Андреем Ольгердовичем участвует в удачном походе на Северскую землю (историческая область Руси XI–XVII веков, располагалась на северо-востоке современной Украины – Черниговская и Сумская области – и на юго-западе современной России – Брянская и Курская области).

По одной из версий происхождение рода князей Волынских связано с исторической областью Волынь, расположенной на северо-западе современной Украины в бассейне южных притоков Припяти и верховьев Западного Буга. Граничит на севере с Полесьем, на юге с Подольем и Галицией. Восточной и западной границей считаются реки Уж и Западный Буг. Волынь охватывает современную Волынскую и Ровненскую области, а также западную часть Житомирской и северные части Тернопольской и Хмельницкой областей Украины. К моменту отъезда с Волыни князя Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского эта территория вошла в состав Великого княжества Литовского.


Князь являлся одной из главных фигур Куликовской битвы. «Сказание о Мамаевом побоище» в эпической форме донесло до нас предсказание победы, сделанное князем Дмитрию Московскому в ночь перед сражением. В день битвы он вместе с другими воеводами участвовал в расстановке русских полков перед сражением. Вместе с князем Владимиром Андреевичем Серпуховским командовал Засадным полком. Именно Боброк-Волынский выбрал момент для решающего удара Засадного полка, введение в бой которого вызвало панику среди уже праздновавших победу ордынцев и вызвало массовое бегство противника. После Куликовской битвы с именем Дмитрия Михайловича связывают основание Бобренева монастыря под Коломной, где располагались его вотчины.

Последний раз в документах имя Дмитрия Михайловича Боброка-Волынского встречается в 1389 году. Его подпись стоит первой среди бояр – свидетелей второй духовной грамоты (завещания) Дмитрия Донского. В этом же году Дмитрий Иванович умирает, а дальнейшая судьба Боброка-Волынского может быть реконструирована на основании косвенных данных.

Валентин Лаврентьевич Янин на основании родословца Волынских и синодика Клопского монастыря следующим образом реконструировал последние годы жизни Дмитрия Михайловича. В конце жизни Боброк-Волынский и его жена Анна уходят из мирской жизни. Возможной причиной тому послужила преждевременная смерть их сына Василия. Монашеским именем Боброка становится Максим. Один из его сыновей становится известным новгородским святым Михаилом Клопским.

Бобренев монастырьв трех километрах от Коломны

По одной из версий Дмитрий Боброк-Волынский основал Богородице-Р́ождественский Бобренев монастырь. Посетителям монастыря рассказывают, что по возвращении с Куликова поля в Коломну великий князь Дмитрий Донской дал обет построить святую обитель в честь праздника Рождества Богородицы (день победы над Мамаем). На следующий год этот обет был исполнен. Однако точных обстоятельств и времени основания монастыря достоверно неизвестно. Документально Бобренев монастырь известен с 1578 года.

По мнению исследователей Дмитрий Михайлович дожил до начала XV века.