В 1848 году, проявив известную самостоятельность и не закончив казанской гимназии, юноша вернулся в отчий дом.
К систематическим занятиям в московском Училище живописи и ваяния Шишкин приступил лишь в двадцатилетнем возрасте, с трудом преодолев патриархальные устои семьи, противившейся (за исключением отца) его желанию стать художником. В августе 1852 года он был уже включен в список учеников, принятых в Московское Училище живописи и ваяния, где до января 1856 года обучался под руководством Аполлона Мокрицкого. Будучи академиком, Мокрицкий придерживался строгих правил рисунка и построения формы, то есть того, что молодой его выученик прочно усвоил на всю жизнь. Но тот же академический метод предполагал твердое исполнение правил, а не поиски нового. В училище сразу определилось влечение Шишкина к пейзажу. Богатство и разнообразие растительных форм увлекает Шишкина. Неотрывно штудируя натуру, в которой все ему казалось интересным, будь то старый пень, коряга, сухое дерево. Художник постоянно рисовал в подмосковном лесу - в Сокольниках, изучая форму растений, проникая в анатомию природы и делая это с огромным увлечением.

Ко времени окончания в самом начале 1856 года училища творческие интересы Шишкина, выделявшегося среди своих товарищей выдающимся талантом, заметно определились. Как пейзажист он уже приобрел некоторые профессиональные навыки. Но художник стремился к дальнейшему совершенствованию и в январе 1856 года отправился в Петербург, чтобы поступить в Академию художеств. С этих пор творческая биография Шишкина тесно связана со столицей, где он прожил до конца своих дней.

В Академии художеств Шишкин быстро выделился среди учеников подготовленностью и блестящими способностями. Шишкин сосредоточил внимание на фрагментах природы, в связи с чем тщательно осматривал, прощупывал, изучал каждый стебель, ствол дерева, трепещущую листву на ветках, воспрянувшие травы и мягкие мхи. Воодушевление естествоиспытателя руководило кистью художника. Художник открывал обширный мир непримечательных составляющих природы, ранее не внесенных в оборот искусства. Уже спустя три с небольшим месяца после поступления он привлек внимание профессоров своими натурными пейзажными рисунками. В 1857 году он получил две малые серебряные медали - за картину "В окрестностях Петербурга" (1856) и за рисунки, исполненные летом в Дубках.

Шишкин в период обучения в Академии художеств менее других проявлял симптомы подражательности, но некоторые влияния коснулись и его. Это относится прежде всего к творчеству чрезвычайно популярного в свое время швейцарского пейзажиста А.Калама, художника неглубокого, но с любовью изучавшего альпийскую природу, умевшего ее внешне опоэтизировать.

Произведения молодого Шишкина, созданные в годы учения в Академии, отмечены романтическими чертами, однако то было скорее данью господствующей традиции.

Подлинной школой для Шишкина стал Валаам, служивший местом летней работы на натуре академическим ученикам-пейзажистам. Шишкин был увлечен дикой, девственной природой живописного и сурового архипелага валаамских островов с его гранитными скалами, вековыми соснами и елями.

Этюд "Сосна на Валааме" - один из восьми удостоенных в 1858 году серебряной медали - дает представление об увлеченности, с которой художник подходит к изображению натуры.

В самой натуре, Шишкин ищет такие мотивы, которые позволили бы раскрыть ее в объективной значимости, и старается воспроизвести их на уровне картинной завершенности, о чем со всей наглядностью можно судить по другому этюду той же серии - "Вид на острове Валааме" (1858). Этот суховатый по живописи, но свидетельствующий о хорошем владении рисунком этюд лег в основу конкурсной картины Шишкина "Вид на острове Валааме. Местность Кукко", демонстрировавшейся на академической выставке 1860 года и удостоенной Большой золотой медали.

Окончив Академию с Большой золотой медалью в 1860 году, Шишкин получает право на поездку за границу в качестве пенсионера.

Первые приметы внутреннего недовольства своим положением, а возможно, и сложившимся живописным методом проявились у Шишкина весьма наглядно уже в следующем году по возвращении из-за границы. Лето 1866 года он проводит в Москве и работает в Братцеве вместе с Л.Л.Каменевым, его товарищем по Московскому Училищу живописи и ваяния. Совместная работа с пейзажистом московской школы, искренне увлеченным мотивами равнинного русского ландшафта, не проходит бесследно. Кроме дошедших до нас светлых шишкинских рисунков с подписью "Братцево", свободных от скованности его академической манеры, главным, конечно, были исполнявшиеся им живописные этюды, в одном из которых и был запечатлен мотив зреющего ржаного поля и дороги, послуживший впоследствии, в 1869 году основой для картины "Полдень. В окрестностях Москвы" (Государственная Третьяковская галерея), с золотистыми полями спеющей ржи, конкретно вписанными дальними планами, дорогой, идущей из глубины, и высоким, распростертым над землей небом со светлыми кучевыми облаками.

В 1867 году художник снова отправился на легендарный Валаам. На Валаам Шишкин поехал совместно с семнадцатилетним Федором Васильевым, которого опекал и обучал живописи.

Эпопея русского леса, неизбежной и существенной принадлежности русской природы, началась в творчестве Шишкина, по существу, с картины "Рубка леса" (1867).

Летом 1868 года Шишкин уехал на родину, в Елабугу, чтобы получить благословение отца на венчание с Евгенией Александровной Васильевой, сестрой художника.

В сентябре того же года Шишкин представил в Академию художеств два пейзажа, надеясь получить звание профессора. Вместо этого художник был представлен к ордену, чем, видно, был раздосадован.

Тема русского леса после "Рубки леса" продолжалась и не иссякала до конца жизни художника. Летом 1869 года Шишкин работал над несколькими картинами, готовясь к академической выставке. Картина "Полдень. В окрестностях Москвы" выбивалась из общего строя. В сентябре-октябре 1869 года она экспонировалась на академической выставке и, видимо, не была приобретена. Поэтому Павел Третьяков в письме к художнику просил его оставить картину за ним. Шишкин с благодарностью согласился отдать ее в коллекцию за 300 рублей - сумму, предложенную Третьяковым.

Начиная с 1-й Передвижной выставки, в течение всех двадцати пяти лет Шишкин участвовал на выставках своими картинами, дающими возможность сегодня судить об эволюции мастерства пейзажиста.

Лето 1871 года Шишкин прожил на родине. В начале 1872 года на конкурсе, организованном Обществом поощрения художеств в Петербурге, Шишкин выступил с картиной "Мачтовый лес в Вятской губернии". Уже название позволяет связать это произведение с природой родного края, а время собирания материала - с летом 1871 года.

Картина Шишкина была приобретены П.М.Третьяковым и вошла в состав его галереи. Крамской в письме от 10 апреля 1872 года, извещая Третьякова об отправке картин, называет картину Шишкина "замечательнейшим произведением русской школы". Став одним из учредителей Товарищества передвижных художественных выставок, Шишкин сдружился с Константином Савицким, Иваном Крамским, позже - в 1870-х годах - с Архипом Куинджи.

Творческая жизнь Ивана Шишкина в течение долгого ряда лет (особенно в 70-х годах) проходила на глазах Крамского. Обычно из года в год оба художника по летам селились вместе, где-нибудь среди природы средней полосы России.

В апреле 1874 года умерла первая жена Шишкина, Евгения Александровна (сестра Федора Александровича Васильева), и вслед за ней маленький сын. Под тяжестью личных переживаний Шишкин на некоторое время опустился, отошел от Крамского и бросил работать. Он поселился в деревне, снова сошелся с однокашниками по Московскому Училищу живописи и ваяния и Академии художеств, часто выпивавшими вместе с ним. Могучая натура Шишкина победила тяжелые душевные переживания, и уже в 1875 году на 4-ю Передвижную выставку Шишкин смог дать ряд картин, из которых одна ("Родник в сосновом лесу") снова вызвала восторженные похвалы Крамского.

В семидесятых годах Шишкин все серьезнее увлекается офортом. Техника глубокой печати, позволяющая свободно рисовать без каких-либо физических усилий, оказалась ему особенно близка - он мог сохранить свободную и живую манеру линейно-штрихового рисунка. В то время как многие художники использовали офорт для репродуцирования своих картин, для Шишкина искусство офорта стало самостоятельной и важной областью творчества.

В некоторых произведениях художник достигает высокого поэтического обобщения при сохранении все той же тщательности в передаче деталей. Для семидесятых годов такой картиной стала "Рожь" (1878). Картина писалась после совершенной художником в 1877 году поездки в Елабугу. На протяжении всей своей жизни он постоянно приезжал в отчий край, где словно черпал новые творческие силы. Само название "Рожь" в известной степени выражает сущность изображенного, где все так мудро просто, и в то же время значительно. Это произведение невольно ассоциируется со стихами А. В. Кольцова и Н. А. Некрасова - двух поэтов, которых Шишкин особенно любил.

Картиной "Рожь" завершаются в семидесятых годах завоевания Шишкина - пейзажиста эпического склада.

В семидесятых годах идет стремительный процесс развития пейзажной живописи, обогащение ее новыми талантами. Рядом с Шишкиным экспонирует на пяти передвижных выставках свои восемь знаменитых картин А.И.Куинджи, разрабатывающий совершенно необычную живописную систему. Создаваемые Шишкиным и Куинджи художественные образы, их творческие методы, приемы, как впоследствии и система преподавания, резко отличались, что не умаляло достоинство каждого из них. Тогда как Шишкину было свойственно спокойное созерцание природы во всей обыденности ее проявления, Куинджи присуще романтическое ее восприятие, его увлекали в основном эффекты освещения и вызванные ими цветовые контрасты.

В 80-е годы Шишкин создает много картин, в сюжетах которых он по-прежнему обращается преимущественно к жизни русского леса, русских лугов и полей, впрочем, затрагивая и такие мотивы, как морское побережье Балтики. Основные черты его искусства сохраняются и теперь, но художник отнюдь не остается неподвижно на творческих позициях, выработанных к концу семидесятых годов. Такие полотна, как "Ручей в лесу (На косогоре") (1880), "Заповедник. Сосновый бор" (1881), "Сосновый лес" (1885), "В сосновом лесу" (1887) и другие по характеру близки работам предшествующего десятилетия. Однако трактованы они с большей живописной свободой.

Серьезное внимание уделяет Шишкин фактурному решению произведений, умело сочетая подмалевок с применением лессировки и корпусных красок, разнообразя мазки, которые наносятся различными кистями. Моделировка формы становится у него предельно точной и уверенной.

Успехи в колорите были достигнуты Шишкиным прежде всего и в наибольшей степени в этюдах, в процессе прямого общения с природой. Не случайно друзья Шишкина, художники-передвижники, находили его этюды не менее интересными, чем картины, а подчас даже более свежими и колоритными. Между тем помимо "Сосен, освещенных солнцем", и сочного по живописи, чрезвычайно выразительного пейзажа "Дубы. Вечер", многие превосходные этюды Шишкина лучшей поры его творчества почти не упоминаются в искусствоведческой литературе. К ним относятся "Уголок заросшего сада. Сныть-трава" (1884), "Лес (Шмецк близ Нарвы)", "У берегов Финского залива (Удриас близ Нарвы)" (оба 1888 г.), "На песчаном грунте. Мери-Хови по финляндской железной дороге" (1889, 90?), "Молодые сосенки у песчаного обрыва. Мери-Хови по финляндской железной дороге" (1890) и целый ряд других. Все они отличаются обостренным чувством формы и фактуры предметов, тонкой градацией близлежащих оттенков цвета, свободой и многообразием живописных приемов при сохранении строгого, реалистически точного рисунка.

Многочисленные этюды Шишкина, над которыми он особенно увлеченно трудился в пору творческого расцвета, свидетельствуют о его чуткости к тенденциям развития русского искусства последних десятилетий XIX века, когда усиливается интерес к работам этюдного характера как особой живописной форме.

В восьмидесятые-девяностые годы художника все чаще привлекают изменчивые состояния природы, быстро проходящие моменты. Благодаря интересу к световоздушной среде, к колориту ему теперь больше, чем раньше, удаются такого рода произведения. Пример тому - поэтичная по мотиву и гармоничная по живописи картина "Туманное утро" (1885).

Среди всех произведений художника наиболее широкой известностью пользуется картина "Утро в сосновом лесу". Замысел ее подсказал Шишкину К.А.Савицкий, но не исключена возможность, что толчком к появлению этого полотна послужил пейзаж 1888 года "Туман в сосновом лесу", написанный, по всей вероятности, как и "Бурелом", после поездки в вологодские леса. Видимо, "Туман в сосновом лесу", с успехом экспонировавшийся на передвижной выставке в Москве (ныне в частном собрании в Чехословакии) породил у Шишкина и Савицкого обоюдное желание написать сходный по мотиву пейзаж с включением в него своеобразной жанровой сценки с резвящимися медведями. Ведь лейтмотивом прославленной картины 1889 года как раз и является туман в сосновом лесу.

Занимательный жанровый мотив, введенный в картину, во многом способствовал ее популярности, но истинной ценностью произведения явилось прекрасно выраженное состояние природы. Это не просто глухой сосновый лес, а именно утро в лесу с его еще не рассеявшимся туманом, с легко порозовевшими вершинами громадных сосен, холодными тенями в чащах. Чувствуется глубина оврага, глушь. Присутствие медвежьего семейства, расположившегося на краю этого оврага, порождает у зрителя ощущение отдаленности и глухости дикого леса.

На рубеже восьмидесятых - девяностых годов Шишкин обратился к сравнительно редкой для него теме зимнего оцепенения природы и написал большую картину "Зима" (1890), поставив в ней трудную задачу передачи чуть заметных рефлексов и почти монохромной живописи.

В преддверии XX века, когда возникают различные течения и направления, идут поиски новых художественных стилей, форм и приемов, Шишкин продолжает уверенно следовать по своему раз избранному пути, создавая жизненно правдивые, содержательные и типические образы русской природы. Достойным завершением его цельного и самобытного творчества стала картина "Корабельная роща" (1898) - полотно, классическое по полноте и многогранности художественного образа, совершенству композиции. В основу этого пейзажа легли натурные этюды, выполненные Шишкиным в родных прикамских лесах, где он нашел свой идеал - синтез гармонии и величия. Но в произведении воплощено и то глубочайшее знание русской природы, которое было накоплено мастером за почти полувековую творческую жизнь.

Картина "Корабельная роща" (самая крупная по размерам в творчестве Шишкина) - как бы последний, завершающий образ в созданной им эпопее, символизирующей богатырскую русскую силу. Осуществление такого монументального замысла, как это произведение, свидетельствует, что шестидесятишестилетний художник находился в полном расцвете творческих сил, но на этом его путь в искусстве оборвался.

8 (20) марта 1898 года он скончался в своей мастерской за мольбертом, на котором стояла новая, только что начатая картина "Лесное царство".