В ночь на 19 октября, оставив отряды прикрытия, соединения и части 38-й армии начали отход войск на новый промежуточный рубеж: Б. Цаповка, Сковородиновка, Старый Мерчик, Ракитное, хутор Булахи, Охочае, который планировалось занять к утру следующего дня. Противник, обнаружив, что дивизия пришла в движение, открыл сильный артиллерийский огонь по переднему краю ее обороны. Весь период отхода дивизии противник вел бой с отрядами прикрытия. К 9 часам утра дивизия заняла рубеж: хутор Васильевский, высота с отм. 185,5, Охочее, высота с отм. 175,2 и приступила к инженерным работам. Однако вскоре, противник, силою до двух пехотных батальонов, перешел в наступление в полосе обороны дивизии и потеснил ее к Тарановке.

20 октября 199 сд, после оставления рубежа: Тарановка, высота с отм. 159,6, Пасеки, сосредоточилась в резерве командарма в районе Боровое (ю-в Харькова). На 20 октября 199сд насчитывала 3263 чел. В этот день противник вышел на ближние подступы к городу.

C 22 октября по 25 октября части 38-й армии вели городские бои в Харькове и вечером 25 октября оставили город. 199сд продолжала находиться в резерве армии. Оставив Харьков 38-я армия продолжала отход на указанный Ставкой рубеж и к 1 ноября закончила отход на рубеж на рубеж: Малая Волчья, Захаровка, Бакшеевка, Великий Бурлук, Ленинка, Мирная Долина, Нурово, Сухой Яр. После отхода за реку Сев. Донец отход продолжался без соприкосновения с противником, который прекратил преследование. 199-я сд заняла рубеж — Ленинка, Жирная Долина. К 1 ноября 199сд насчитывала 5499чел.