С детства мальчик очень любил лошадей. Он отказался идти по стопам отца-мебельщика и в 17 лет поступил в драгунский полк. На службе он прославился смелостью и отважностью. На его счету было немало геройских подвигов, одним из которых стало спасение раненого герцога Брансвика. Отслужив в драгунском полку, он демобилизовался в 1768 (по другим данным в 1770) году. Страстная любовь к лошадям привела его к работе инструктора по верховой езде. Счастливый случай помог кавалеристу найти денег на собственное дело. По легенде, он нашел дорогое кольцо, гуляя вдоль Вестминстерского моста. Через время фортуна свела его с королем Георгом III на этом же месте. Лошадь монарха понеслась, а Эстли помог остановить ее. Спасенный король щедро отблагодарил драгуна. Вскоре Филипп открыл свою собственную школу. Чтобы привлечь внимание людей и увеличить число обучающихся, после уроков в школе проводились показательные выступления. Когда конные представления стали очень популярны, Филипп решил построить для них отдельное здание. Он хотел, чтобы оно вмещало как можно больше людей и чтобы выступление было хорошо видно со всех сторон. Этим двум условиям удовлетворяла круглая арена. Тренируясь с наездниками, Эстли нашел оптимальный диаметр круга — 42 фута (почти 13 метров). Такой размер позволял всаднику легко выполнять трюки, ведь центробежная сила крепко прижимала его к лошади, не давая упасть.

Представления в цирке имели огромный успех. Чтобы не потерять интерес публики, Филипп усложнил программу, добавив в нее постановки исторических сражений и музыкальные спектакли. Ну и какой же цирк обойдется без жонглеров и клоунов? Постепенно к ним присоединились дрессировщики, канатоходцы и актеры пантомимы. Видя успех, Эстли не стал останавливаться и организовал подобные амфитеатры в других городах. За время его жизни было открыто 18 филиалов по всей Европе. Много времени Филипп уделил цирку, построенному в 1782 году в Париже. Он получил название «Английский амфитеатр». Каждый год артисты Эстли выступали в нем в течение всей осени и зимы, а весной возвращались на родину.