👨‍🏫 ЛИНАЛООЛ 🧴C₁₀H₁₈O

Линалоо́л (β-линалоол, линалиловый спирт, оксид линалоила, аллооцименол, 3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол) – третичный алифатический спирт, ациклический монотерпеноид. Бесцветная или очень бледно-желтая жидкость с запахом ландыша. Растворим в этаноле, пропиленгликоле, нерастворим в воде.
Слово линалоол происходит от linaloe (тип древесины из растений, содержащих линалол) с прибавлением суффикса -ol, говорящего о принадлежности к спиртам.
В природе встречаются 2 энантиомерные формы:
(S)-линалоол встречается, например, в качестве основного компонента эфирных масел кориандра, цимбопогона и цветков сладкого апельсина;
(R)-линалоол присутствует, в частности, в лаванде, лавровом лавре и базилике душистом.
Впервые линалоол был синтезирован в лаборатории швейцарского учёного хорватского происхождения Леопольда Ружички в 1919 году.
Поскольку линалоол – очень слабый аллерген, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) включило его в категорию веществ, общепризнанных в качестве безопасных синтетических ароматизаторов и вспомогательных веществ.
🔬 Однако в 2009 г. шведская исследовательница Йоханна Христенсен опубликовала данные, согласно которым более 5% обследованных во время эксперимента людей обнаружили признаки аллергии на окислившийся при контакте с воздухом линалоол.
Антиоксиданты, входящие в состав большинства косметических средств, в определённой степени замедляют окисление линалоола. Однако продукты окисления, являющиеся сильными аллергенами, всё равно образуются.
Безопасность использования линалоола была также оценена Экспертной группой по безопасности ароматов Научно-исследовательского института парфюмерных материалов (RIFM). Основываясь на этой оценке, Международная ассоциация по ароматическим веществам (IFRA) установила стандарт, который ограничивает применение линалоола в парфюмерной промышленности из-за возможности возникновения сенибилизации.
⚠️ В Европе линалоол включен в список "аллергенных" веществ. Европейская директива обязует производителей косметики и средств личной гигиены указывать наличие таких веществ в списке ингредиентов, если их концентрация выше 0,001% для несмываемых косметических и парфюмерных средств и 0,01% если косметика смывается с кожи.
👉 То же правило действует и на территории Таможенного союза.
⠀
🧴 Линалоол используется в качестве отдушки в 60-80% парфюмерных средств гигиены и чистящих средств, включая мыло, моющиесредства, шампунии лосьоны. Он обладает антимикробными и противогрибковыми свойствами.
А также обладает слабым раздражающим действием на кожу.
⠀
⚕️ Многочисленные исследования in vitro и in vivo доказали, что линалоол обладает широким спектром фармакологических свойств (например, противовоспалительных, противоопухолевых, противомикробных, нейропротекторных и т.д.).
Линалоол оказывает седативное действие на ЦНС, а также обладает противосудорожным, нейропротекторным и успокаивающим действием.
⠀
🍝 Линалоол используется также в производстве ароматизаторов, пищевых добавок.
В пищевой промышленности линалоол иногда называют кориандролом.
⠀
🦟 Кроме того, линалоол используется как инсектицид против комаров, блох, плодовой мухи и тараканов. https://www.instagram.com/p/Cg0QSO7KUzl/