Вырос в интеллигентной семье учёных: родители работали в научно-исследовательском институте оборонно-промышленного комплекса. Несколько поколений Погудиных по мужской линии пели. Олег начал заниматься музыкой с семи лет. В 1979—1982 годах занимался в детском хоре Ленинградского радио и телевидения под управлением Ю.М. Славнитского, в котором он сразу же стал одним из солистов. К этому времени относятся первые выступления юного певца на больших концертных площадках (БКЗ «Октябрьский», Большой зал Филармонии имени Дм. Шостаковича, Государственная Академическая Капелла им. М. Глинки), а также первые записи на радио и телевидении. Вместе с хором выезжал на гастроли в Германию, другие страны. Архивные записи тех лет Погудина (согласно «Энциклопедии Кирилла и Мефодия») «…доныне транслируются по петербургскому радио, поражая слушателей чистотой голоса и уровнем исполнительского мастерства питерского Робертино Лоретти». По окончании школы мечтал поступить в Ленинградскую консерваторию, но шестнадцатилетнему юноше посоветовали подождать пока окрепнет голос и прийти попозже. Не желая ждать, в 1985 году он стал студентом актёрского факультета (мастерская А.Н. Куницына) Ленинградского государственного института театра, музыки и кинематографии им. Н.К. Черкасова. Здесь Погудин продолжал серьёзно заниматься вокалом. Его дипломной работой стал моноспектакль, в котором автор исполнял песни из репертуара Александра Вертинского, причём «не копировал манеру пения знаменитого русского шансонье, а искал свои выразительные вокальные краски, интонации, акценты». Пройдя в 1989 году стажировку в Театральном центре им. Юджина О’Нила (Eugene O’Neil Theater Center) в США (по линии Американского Национального театрального института), Погудин принял участие в заключительном музыкальном представлении на сцене Линкольн-центра в Нью-Йорке. В 1990 году окончил СПбГАТИ, получив диплом с отличием.

В 1990 году представил публике оригинальную программу «Я — артист!» по песням А.Н. Вертинского. Тогда же стал актёром Санкт-Петербургского АБДТ им. Горького, на сцене которого, по своим словам, в течение 4 лет, до 1993 года играл «крошечные роли». В начале 1990-х годов в жизни Олега был период, когда у него появилось желание оставить всё мирское и выбрать монашеский путь. Тем не менее в монастырь Погудин не ушёл, однако прикоснулся к культуре монашеской жизни и немало времени провёл в монастырях России, Греции, Кипра. В 1991 вышел первый большой диск Погудина «Звезда Любви». Год спустя по приглашению Шведского культурного центра провёл два концертных тура по Швеции, с большим успехом исполняя русские романсы и народные песни; считается, что именно Швеция дала «молодому исполнителю певческую путёвку в жизнь». С 1993 года Погудин посвящает себя исключительно концертной деятельности — как в России, так и за рубежом, постоянно работая на региональных радио- и телестудиях. Вместе с тем пел на клиросе в Святогорском монастыре. В течение 1993—1996 годах на РТР вышли десять музыкальных фильмов с его участием, шесть из которых — «Жаворонок» (1993), «Звезда Любви» (1994), «Поговорим о странностях любви» (1994), «Цыганский романс» (1995), «Русская песня и старинный романс» (в 2-х частях, 1995—1996) — были посвящены непосредственно его творчеству. В 1997 году Погудин стал лауреатом Фестиваля «Глас Ангельский России» и был удостоен награды «Ангел Трубящий», в 1999 году получил Царскосельскую художественную премию, в 2002 году — премию «Триумф». В конце 2004 года присвоено звание заслуженного артиста Российской Федерации. В 2005—2006 годах был ведущим программы «Романтика романса» на канале «Культура». С 1999 по 2008 год преподавал в Санкт-Петербургской академии театральных искусств (с 2007 года — доцент кафедры эстрады и музыкального театра). При участии Погудина на сцене Учебного театра были поставлены спектакли «Голоса ушедшего века», «Алые паруса», «Дорога без конца», ставшие заметными событиями петербургской театральной жизни.

В 2009—2012 годах проходил стажировку по классу вокала у художественного руководителя Центра оперного пения Галины Вишневской. C 2012 года член Совета при президенте Российской Федерации по культуре и искусству. С 1995 года сначала на Петербургском радио, а затем в прессе и устроителями концертов Погудин широко упоминается как «Серебряный голос России». Сам Погудин называет себя представителем эстрадного жанра, который старается выступать на академическом уровне. Эстетически свои творческие идеалы связывает с XIX столетием.

"Красота и правда всегда нужны людям, а романс позволяет говорить о них изящно и искренне" "Я мечтаю, как бы пафосно это ни звучало, о том, чтобы мы всегда торопились любить и всегда не спешили ненавидеть"