Известный юморист и драматург начал сочинять ее после того, как 21 августа 1921 года подарил своему сыну Кристоферу Робину на день рождения набитого опилками медвежонка.

Одна глава появилась в газете в канун Рождества 1925 года, но за праздничной суетой на нее не обратили внимания. Спустя два года появилась книга "Дом на Пуховой опушке". Среди игрушек Кристофера Робина был также Пятачок, которого мальчику подарили соседи, ослик Иа-Иа, подаренный родителями, Кенга с Крошкой Ру в сумке, и Тигра, также подаренный сыну родителями, специально для развития сюжетов сказок на ночь. В рассказах эти персонажи появляются именно в таком порядке. Сову и Кролика Милн придумал сам, на первых иллюстрациях Эрнеста Шепарда они выглядят не как игрушки, а как настоящие животные.

На созданный Милном мир животных повлияла повесть Кеннета Грэма «Ветер в ивах», которой он восхищался. Приключения Винни и Кристофера Робина стали любимым чтением многих поколений детей, они переведены на 25 языков, в том числе на латынь, изданы десятками миллионов экземпляров. В 1958 году английскую детскую энциклопедию просматривал Борис Заходер: «Это была любовь с первого взгляда: я увидел изображение симпатичного медвежонка, прочитал несколько стихотворных цитат - и бросился искать книжку». Благодаря пересказу Бориса Заходера «Винни-Пух и Все-все-все», а затем и фильмам студии «Союзмультфильм», где мишку озвучивал Евгений Леонов, Винни-Пух стал очень популярен и у нас в стране.