Москвич Дмитрий Дмитриевич Гуров и Анна Сергеевна фон Дидериц («дама с собачкой») встречаются в Ялте, куда оба приехали на отдых. Через неделю после знакомства между ними завязывается роман. Несмотря на то, что и Анна Сергеевна замужем, и у Гурова в Москве есть жена и трое детей, герои рассказа влюбляются друг в друга.

Они оба несчастливы в браке, и теперь, увлечённые этим романом, искренне верят, что наконец-то встретили свою настоящую любовь.

Но отдых подходит к концу, а вместе с Ялтой Гурову приходится расстаться и с его «курортным романом». Герой возвращается к своей обычной московской жизни, к своей семье, к жене, которую не любит, но тоска по Анне Сергеевне не даёт ему жить как прежде. Гуров отправляется в город С., где живёт его возлюбленная. Встретившись в местном театре, влюблённые договариваются, что Анна Сергеевна приедет в Москву.

Так и продолжается их жизнь. Анна Сергеевна и Гуров регулярно, тайно от своих семей, встречаются в гостинице «Славянский базар» и надеются, что в будущем их жизнь будет лучше, ведь они нашли свою настоящую любовь.

Есть мнение, что рассказ был написан Чеховым под впечатлением его поездки в Ялту, а также встречи с последней любовью писателя — Ольгой Книппер.