Олег Иванович Молчанов родился в Костромской области в 1966 году. Закончил Костромскую художественную школу, затем Ярославское художественное училище. Учился в числе студентов первого набора воссозданной И.С. Глазуновым Академии живописи, ваяния и зодчества по мастерской пейзажа. Окончил курс реставрации в институте им. И.Е. Репина.