Особую роль в формировании Оссовского как художника сыграл живописец и талантливый педагог С. В. Герасимов, в мастерской которого занимался Оссовский. Не одно поколение молодых художников было поощрено Герасимовым в стремлении изображать жизнь без прикрас, фальшивого блеска и слащавой сентиментальности. «Земля и люди, на ней живущие» — так Оссовский определил основную направленность своих творческих поисков. Характерная особенность творческого метода Оссовского — работа над большими сериями, циклами. В этом проявилось его постоянное желание как можно шире и глубже «осмыслить» материал. Серийность позволяла художнику «высказаться», донести свою мысль о связи поколений, о преемственности ценных духовных, моральных качеств народа.