Братья Головкины начали посещать секцию бокса в 8-летнем возрасте.

Они выступали в рамках одной весовой категории. В 1997 и 1998 году Максим и Геннадий выходили в финал чемпионата Казахстана среди юношей. Братья никогда не боксировали между собой в официальных боях. Они работали в парах только на тренировках. В 1997 году с финала снялся Геннадий и победу присудили Максиму, а в 1998 уже Максим уступил пальму первенства брату. Оба брата претендовали на попадание в состав взрослой национальной сборной. Семья боксёров не могла позволить себе денежные затраты на содержание сборов обоих братьев. Из-за финансовых трудностей Максим уступил место в сборной Геннадию и завершил любительскую карьеру.