Повествование фильма «Тюряга 1989» Свободолюбивый Фрэнк Леоне, борец за справедливость, оказавшийся в тюрьме, уверен, что через несколько месяцев покинет ее стены. Он - примерный заключенный, но некоторые тюремщики до сих пор помнят совершенный им побег, закончившийся дополнительным сроком для Фрэнка и испорченной карьерой директора колонии. Пострадавший директор давно «имеет зуб» на него, поэтому в одно чудесное утро героя неожиданно переводят в другую тюрьму, настоящий ад, где служит начальником тот самый Уорден Драмгул. На его послужном списке теперь пятно по вине Фрэнка, и поэтому он клянется устроить заключенному Леоне веселую жизнь, спровоцировать того на побег и доказать, что ненавистный ему зек Актеры: Ларри Романо, Джон Эймос, Сонни Лэндэм, Джордан Лунд, Том Сайзмор, Дональд Сазерленд, Сильвестр Сталлоне, Дарлэнн Флюгел, Уильям Аллен Янг, Фрэнк МакРей