Мартирологи упоминают Валентина — римского священника, обезглавленного около 269 года; а также Валентина — епископа Интерамны (совр. Терни), известного чудесными исцелениями и казнённого за обращение в христианство сына градоначальника. В связи с праздником 14 февраля упоминается ещё и мученик с тем же именем, пострадавший в Римской провинции Африка. В Золотой Легенде XIII века о святом Валентине приведено крайне мало сведений, в частности, говорится о том, что он отказался отречься от Христа перед императором Клавдием и был за это обезглавлен. В позднем средневековье во Франции и Англии житие св. Валентина постепенно начало обрастать легендами, связанными с тайным венчанием влюблённых пар. Согласно им, император Клавдий II запретил воинам жениться, дабы они не отвлекались от службы. Валентин тайно венчал желающих и за это был приговорён к смерти. В различных легендах приводятся подробности о прощальном письме, которое Валентин написал перед казнью слепой девушке (по другим вариантам — дочери тюремщика) и которое исцелило её. Празднование дня влюблённых соотносилось с народным поверьем, отразившемся у Чосера и в 34-й и 35-й балладах англ. поэта Дж. Гауэра: «В этот день птицы начинают искать себе пару». По одной из версий, Валентин сочетал браком христианку Serapia и римского легионера Sabino, который, кроме того, был язычником. Легионер был сильно болен, в связи с чем бракосочетание проходило в спешке. Данный брак и привёл к казни Святого Валентина . В XVII веке во Франции историк Тиллемон, а позднее в XVIII веке в Англии Албан Батлер и Фрэнсис Даус впервые предположили, что День святого Валентина был введён для замещения языческого обряда Луперкалий, отмечавшегося 15 февраля (древний римский праздник женского плодородия, отмечавшийся накануне праздника богини Юноны): мнение, представляющееся сегодня агиографам наиболее вероятным.