В поэме «Пять страниц» появляется важный для Симонова мотив – мотив письма, который станет значимым элементом в художественном мире его произведений.

Сюжет «Пяти страниц» прост, события, изложенные в неотправленном письме, сложны. Рассказчик, от чьего имени ведётся повествование, связывается у читателя с образом самого поэта: он не только читает «забытое кем-то письмо», он говорит о себе как о человеке пишущем: «В ленинградской гостинице, в той, где сегодня пишу я…» Письмо по-настоящему его взволновало: «Я не просто прочёл – я, как путник, прошёл то письмо». Лирический персонаж с горечью пишет о несостоявшемся счастье. Его письма подробны, и, скорее всего, в них сказано то, что не скажется устным словом. Первые письма о любви; вторые – о привычке говорить о любви: «В меру кратких и будничных, в меру длинных и нежных». Знаком начала конца становятся слова «в меру». Третьи – «умные письма», где есть всё, кроме нежной и трепетной страсти, порыва, затаённой и сильной любви.
В каждой странице – исповедь о любви, высокой, когда «о чём-то совсем не постельном, лёжа рядом, часами» могли говорить. Здесь и первый сигнал угасания любви: появившиеся «распри», «неурядицы». Они были отложены на потом, до возвращения домой. Каждая страница письма – этап отдаления двух ещё вчера близких людей, тонко чувствовавших и понимавших друг друга.
Письмо не отправлено. Почему? Наверное, потому что уже ничего не поправить. Адресант уезжает. Куда? Куда-то. В никуда.