Владелец ликёро-водочного завода в Эмпайр-Бэй.

Когда-то был компаньоном Альберто Клементе. В конце 1920-х Клементе выкупил часть принадлежавшей Пену компании «Эмпайр-Бэй Кэб компани», через которую стал отмывать полученные от торговли спиртным доходы. Пути Пена и мафии разошлись, когда в 1939 «Толстяк» открыл ликёро-водочный завод в Сэнд-Айленде и отказался взять Альберто в долю. Пен был уверен в собственной безопасности, имея на руках улики против Клементе. Однако после того, как его телохранители прикончили двух неудачливых киллеров, подосланных бывшим партнёром, Пен усилил персональную охрану. 20 февраля 1945 года на Сидни было совершено покушение на убийство. Его кортеж был расстрелян из пулемёта, почти все охранники были убиты, а сам Толстяк был ранен. Застигнутый врасплох, он успел выстрелить из револьвера в Генри Томасино, тем самым прострелив ему ногу. Разъярённые Вито и Джо выпустили в Пена всю обойму из оружия.