Этот странный и непонятный сюжет - старые ботинки - стал основой шести разных полотен Ван Гога.

Один из художников, с которым Ван Гог познакомился в Париже, вспоминает как Винсент искал подходящую обувь для картины: "На блошином рынке он купил пару старых, больших, неуклюжих башмаков - башмаков какого-то работяги - но чистых и заново начищенных. Это были обычные старые ботинки, ничего примечательного в них не было. Как-то днём, когда шёл сильный дождь, он надел их и направился на прогулку вдоль старой городской стены. И вот, залепленные грязью, они стали гораздо более интересными". Очень может быть, что Ван Гог в своих старых башмаках видел особую символику. Помятые и изношенные башмаки символизировали тяжкий труд рабочих и их нелёгкую жизнь. Эта картина стала поводом для всякого рода психологических ассоциаций.
В то время никому не удалось заметить в этом полотне символ трудного жизненного пути Ван Гога. Позже Пабло Пикассо скажет, что "Ван Гог велик, потому что он способен облагородить даже пару старых ботинок своей кистью".