Из истории памятника архитектуры известно, что в "80-х годах 19-го века участок на вершине холма приобрел генерал, участник русско-турецкой войны. Вскоре здесь появилась деревянная дача. Она называлось "Генералиф" или "Замок любви". После смерти генерала вторым хозяином замка стал придворный врач и гласный земства А.К. Тобин (Товбин), передавший его в дальнейшем по наследству своей молодой красивой жене, которая продала замок московской купчихе Рахмановой в 1903 г.

При ней неприхотливое здание было перестроено и тогда же получило название "Ласточкино гнездо". В 1911 году Рахманова уступила участок вместе с дачей немецкому нефтепромышленнику барону Штенгелю. Он задумал построить на этом месте нечто романтическое и заказал проект "замка" инженеру В.В. Шервуду, сыну известного архитектора и художника В.О. Шервуда, по проекту которого поострено здание Исторического музея на Красной площади в Москве.

В 1912 году на остром из выступов скалы над морем "повисло" серое здание в готическом стиле, с бойницами, башнями, с зубчатыми краями. Поскольку барон Штенгель был родом из Германии, есть предположение, что постройка повторяет контуры средневекового рыцарского замка на берегу Рейна. В 1914 году Штенгель продал "Ласточкино гнездо" московскому купцу П.Г. Шелапутину под устройство ресторана.

Несмотря на всю кажущуюся воздушность и хрупкость, "Ласточкино гнездо" практически выдержало разрушительное землетрясение 12 сентября 1929 года. Лишь в стенах образовались трещины, обрушилась в море часть скалы под зданием, и сорвались в море четыре готические башенки-шпиля.

Прошли годы и постепенно редкостный памятник архитектуры начал приходить в упадок. По проекту ялтинского архитектора И.Г. Матиева этот архитектурный памятник удалось сохранить. Здание было разобрано, каждый камень пронумерован. Затем скалу стянули антисейсмическими каркасами, а "Ласточкино гнездо" отстроили заново. На башенках снова появились четыре шпиля".

Так с годами простая деревянная дача оделась камнем и превратилась вместо паломничества российских туристов.