Римма Успенская, с которой писатель прожил 18 лет, умерла в 2014 году от рака. Ей было 77. По словам ее дочери Татьяны, последние месяцы женщина уже не вставала с кровати, а отец дал деньги только на похороны — на которые, впрочем, не явился. Биограф Успенского Ханну Мякеля писал, что прототипом модной старушки стала мать писателя Наталья Алексеевна — инженер-машиностроитель и жена партийного сотрудника. Но в последующих интервью Успенский с этим не согласился: «Нет… скорее, жена. Вообще считается, что мужчина подбирает себе жену по образцу своей матери. Мать у меня была довольно противная тетя. (…) По этому типу я выбрал себе жену, которую тоже не любил. И вот с первой жены я, может, и писал. Она такая строгая, противная, вредная» О своей первой жене Римме, с которой он познакомился в Московском авиационном институте (МАИ), он отзывался исключительно в пренебрежительном тоне, называл ее «дамой вредной во всех отношениях»: «Сейчас только удивляюсь, как нам удалось прожить вместе восемнадцать лет! Хотя, если уж быть честным до конца, Шапокляк имеет и мои черты. Характер у меня тоже не ангельский». В браке у пары родилась дочь Татьяна, которая до самой смерти Успенского так и не простила отца.

«Я знаю, что родители вместе учились в МАИ, — рассказывает Татьяна. — Насколько мне известно, папа очень долго за моей матерью ухаживал. Поженились далеко не сразу, она не очень хотела идти замуж за него, но прожили в браке 20 лет. Из детства я помню только постоянные скандалы родителей, крики. С тех пор очень не люблю, когда кто-либо ругается, мне прямо физически становится плохо. Папа пил, у него появлялись разные женщины, матери это не нравилось. Наверное, она что-то делала неправильно, раз были такие моменты, и он тоже. У папы была такая интересная особенность — он всегда считал себя жертвой». Успенский не указал Татьяну в завещании, там фигурировали только его приемные дочери. Теща художника Но мы знаем Шапокляк не только по книжке, но и по мультфильмам. Кукольная старушка на стиле является ярким отражением своей эпохи — 1930-х. Историк моды Марьяна Скуратовская уверена, что «её костюм одобрила бы сама Шанель»: черная юбка годе, цилиндр «шапокляк» с шляпной булавкой и ридикюль (в котором так удобно прятать крысу)…

Художник Леонид Шварцман, который и придумал внешний вид старушки, тоже взял из не из воздуха: «В создании старухи Шапокляк мне помог один конкретный образ. Во‑первых, само слово „шапокляк“ дало подсказку: это складной цилиндр, XIX век, жабо, белые манжеты… И внешность моей тещи здесь сыграла важную роль. Она была женщиной из того времени, у неё были седые волосы, седой пучок. Я ей только удлинил носик, сделал его ехидным, а глазки — лукавыми. В общем, этот персонаж родился довольно быстро». А что старушка? Но и сам сказочный образ бабули не так прост. В 1930-х ей, должно быть, было лет 30. Хорошо образованная модница наверняка хотела переехать в Париж и прославиться. Но через десять лет случилась война — и не задалось. Несмотря на свою зловредность, она часто проявляет милосердие и очень деятельна. Как, например, в сюжете с рабочими, которые играли в домино, вместо того чтобы ремонтировать в школу. Ведь именно Шапокляк заставила ленивых прорабов взяться за дело. Как сказочный персонаж Шапокляк сочетает в себе черты антагониста и протагониста. Она — типичный трикстер: вокруг нее много хаоса, юмора и проказ…

В статье «Старуха Шапокляк как ушедший символ русско-имперской интеллигенции» Дмитрий Доронин вспоминает «живые примеры» Шапокляк, с которыми он сталкивался: «В молодости мой отец очень любил бега и регулярно ходил на Московский ипподром. <…> Основной публикой на ипподроме был, конечно, московский пролетариат. И на фоне этого пролетариата очень выделялись пожилые осанистые женщины в необычных платьях с кружевами, которые молча, без криков и жестикуляции наблюдали за поединком наездников через лорнеты и пенсне <…> Через что прошли эти „старухи Шапокляк“ за свою жизнь? Откуда у них в 70-е годы в Советском Союзе были лорнеты? Что случилось с их отцами и мужьями в годы революции, репрессий и войны? Получается, благодаря дурацкому советскому мультику в памяти народной остался, пусть и виде карикатуры, типаж образованных русских женщин, получивших дореволюционное воспитание и выживших в аду XX века».