Дата основания города относится к XIV веку. Первоначально он располагался в 7 километрах от современного Венёва, на реке Осётр, в районе нынешнего села Гурьево. Основателем города на месте его нынешнего расположения (в середине 16 века он назывался Городенск) был виднейший боярин того времени, близкий друг и советчик Ивана Грозного, Иван Васильевич Шереметьев. Первые упоминания о городе относятся к 1371 году. Примерно через 100 лет он упоминается как Венёв, а в 1570 году — как город Венёв. Находясь на пути кочевников из южных степей к Москве, город часто разорялся, сжигался дотла и вновь восстанавливался. В Смутное время также подвергался опустошениям. В XVII в. вблизи Венёва возникли земляные укрепления Засечной черты, остатки которых сохранились до сих пор. С конца XVII в., когда оборонительная линия Русского государства сместилась на юг, Венёв потерял оборонное значение, зато постепенно приобрел статус важного торгового центра. Название города связывают с расположением на реке Венёва - ныне Венёвка. Своё имя речка получила от древнерусского глагола вить, с чередованием по типу образования венок, веник, характеризовала извилистость русла реки. В 1777 году Венёв официально получает статус города. Современный герб Венева повторяет исторический герб города, утвержденный императрицей Екатериной II в 1778 г.: «Восемь перпендикулярных полос зелёных, перевитых серебром, и серебряных через одну до половины щита простирающихся, а другая половина такие же полосы, но противного положения с верхними; в серёдке хлебная златая мера, изъявляющая хлебный торг сего города».

На въезде в город со стороны Тулы нас встретил Курган славы в память о Великой Отечественной войне.

Город помнит своих героев. этот памятник "чернобыльцам" можно найти рядом с курганом славы на въезде в Венёв.

Всех въезжающих в город, Венёв благословляет молитвой.

В ноябре 1941 года Венёв оказался на пути немецких войск, наступающих к Москве с юга. 21 ноября 1941 года был создан Венёвский боевой участок, который с переменным успехом оборонялся до конца дня 24 ноября. В этот день город Венёв пал, а Венёвский боевой участок прекратил своё существование как боевая единица. Однако уже 9 декабря в ходе Тульской наступательной операции город был освобождён силами 1-го гвардейского кавалерийского корпуса генерал-лейтенанта П. А. Белова совместно со 173-й 322-й стрелковыми дивизиями. Немецкие войска были вытеснены и со всей территории района.

Мастер граффити Алексей Баженов украсил многие стены родного города.

Визитной карточкой Венёва является Никольская колокольня. Туристы называют её "Эйфелевой башней". В будущем её планируют восстановить.

Никольский храм начали строить в 1800 году. Архитектором храма выступил К.С. Сокольников. Он спроектировал самую высокую и красивую церковь во всей Тульской губернии. Её высота составляет порядка 78 м. Спонсорскую помощь оказывали миллионеры из Москвы. Строительство храма продолжалось около полувека. После войны Николаевская церковь была уничтожена, а колокольня чудом уцелела. Нам удалось найти сохранившуюся в ней доныне винтовую лесенку. По ней мы с замиранием сердца пробрались на второй «ярус» колокольни.

Смотреть наверху оказалось не на что, к тому же закреплённый под куполом огромный цилиндрический бак так и грозил обрушиться на голову.

Лестница, ведущая выше, видимо не сохранилась, посему мы благоразумно решили вернуться на землю. Отряхнувшись от вековой пыли колокольни, мы увидели невдалеке очень интересное старинное здание.

Оказалось, что это каменные палаты, сооруженные ещё в XVII веке. Толщина их стен составляет 70 сантиметров. Внутри, под полусводчатыми потолками расположился краеведческий музей.

Мы заглянули внутрь и были поражены, с какой любовью венёвцы относятся к своему родному краю. Картины венёвского самородка Николая Лунёва занимают в музее почётное место. На них можно увидеть не только природу края, но и Венёв 30-х годов.

Для экспозиции, посвящённой ВОВ, венёвские школьники смастерили макет города с реальными историческими расположениями зениток и танков, позициями обороны и укреплений. Каждый венёвец может найти на этом макете свой дом.

А в зале древностей хранится по-настоящему уникальная находка - череп шерстистого носорога, который более шести лет назад на рыбалке обнаружил пенсионер Анатолий Борзунов. Причём, подобрав его, он не придав находке особого значения, бросил её в гараж. Думал, череп лося. Он бы так там и провалялся, если бы сын Борзунова не увлекался чтением журнала «Вокруг света».

Есть мнение, что в Венёве располагалась одна из столиц вятичей - Корнике. Их было две – сакральная, на территории села Дедилово, и административная. Вторая, согласно находкам и научным исследованиям, вполне возможно, находилась именно на территории Венёва. Археологи здесь нашли массу хорошо сохранившихся предметов быта вятичей: височные кольца, браслеты, перстни, костяной гребень для расчесывания волос, приспособления для кузнечного дела, старинные горшки и другую посуду. И даже варган - древний язычковый инструмент. Все эти предметы также можно увидеть в краеведческом музее.

Кроме того многие экспонаты директору передают местные жители. Так здесь можно найти набор аптечных пузырьков начала XX века или даже поиграть на старинной фисгармонии.

После музея мы отправились любоваться местными церквями и храмами, благо в Венёве их великое множество. Кстати, продвинутые путешественники могут воспользоваться аудиогидом по достопримечательностям Венёва на сайте izi.travel. Мы посетили Иоанно-Предтеченский храм, Церковь богоявления господня, Воскресенский собор, часовню в честь раскаявшегося разбойника и конечно Свято-Никольский женский монастырь, в деревне Венев-Монастырь. Между прочим, в этой деревне в 1980-е годы жил у своих родных писатель Николай Успенский (1837-1889). Свято-Никольский женский монастырь выглядит словно декорация к фильму об Иване Грозном. Кстати последний заточил здесь в каменном мешке архиепископа Пимена, в котором тот через год и умер.

Часовня благоразумного разбойника расположилась в д. Анишино. Даже купола в часовне вырезаны из дерева.

Святой источник "12 ключей" - одно из любимых мест отдыха венёвцев. Летом здесь проводят фестивали.

Ж/д станция Венёв славится своими памятниками-паровозами. На каждом из них можно сфотографироваться.

Памятник вдохновителю советского автопрома - Ивану Лихачёву. ЗИЛ так и расшифровывается - завод им. И. А. Лихачёва.

Дворец барона фон Мекк «железнодорожного короля». После 1917 года здесь был детдом, а теперь здание разрушается. Местные жители говорят, что на проявленных фотографиях этого места можно увидеть призраков.