Том Петти, Роберт Кроуфорд, Деннис Ли, Ричи Хенсон, Гэри Макмиллан и Дэвид Мэйсон - все они в какой-то момент были в составе The Sundowners на протяжении всего существования группы в 1964-1966 годах.

Большинство из них жили в нескольких минутах ходьбы от домов друг друга и средней школы Говарда Бишопа (1901, Нью–Йорк, 9-я улица, Гейнсвилл), где впервые возникла идея создать группу, чтобы они могли играть на танцах в школьной столовой – идея, которую вынашивал 14-летний Том Петти с намерением произвести впечатление на свою тогдашнюю подружку. Группа быстро сформировалась в гостиной дома семьи Петти (6-я терраса, 1715), затем ежедневно репетировала в деревянном складе, пристроенном к их дому, который был устлан ковровым покрытием для звукоизоляции. Вскоре the Sundowners выиграли конкурс Battle of the Bands в клубе Moose (1414, 23-я авеню, Гейнсвилл), и их наняли для выступлений на площадках по всему городу и в регионе.
В 2014 году Кит Харбен рассказал свою устную историю в рамках серии рассказов, собранных библиотеками по всей стране. В течение 39 минут Кит рассказывал о годах своего детства с Томом Петти, своим близким другом. Часть этого выступления была посвящена истории происхождения the Sundowners и ее участников. Он отметил, что у него был друг по церкви, Деннис Ли, который играл на барабанах. Ричи Хенсон, который играл на гитаре, учился в средней школе Говарда Бишопа в одном классе с Петти и Харбеном. У Хенсона был старший друг, Роберт Кроуфорд, который играл на гитаре.
“У Тома появилась идея, что, возможно, мы могли бы собрать группу”, - сказал Харбен. “Итак, однажды в субботу в гостиной дома Тома собрались все эти ребята. Я был там, а также Роберт Кроуфорд, Деннис Ли, Ричи Хенсон и Том Петти. У одного из них были микрофон и усилитель. Поэтому им понадобился вокалист. Я не играл на гитаре и не был барабанщиком, поэтому мне дали возможность спеть. Я записал примерно половину песни, и они перестали играть и сказали: "Знаешь, Кит, может быть, ты хотел бы стать менеджером группы". У меня просто не было таких музыкальных способностей, как у других парней. К сожалению, у меня никогда не было и не будет таких способностей. Я бы хотел обладать некоторыми музыкальными способностями”.
В свою очередь, Харбен ездил с ними на концерты и помогал настраивать оборудование группы, а также организовывать концерты.
Начиная с 10-го класса, Петти и Харбен оставили школу Говарда Бишопа и перешли в старшую школу Гейнсвилла. Именно тогда они начали посещать концерты студенческого братства по выходным. Кит сказал, что им “неплохо платили”. Харбен отметил, что “оценки Ричи Хенсона были не очень хорошими, поэтому его отец попросил его уйти из группы”. Дэвид Мэйсон, их ровесник, игравший на клавишных, присоединился к группе вместе с Гэри Макмилланом, другом Кита, в качестве ведущего вокалиста.
“В 10-м классе мы играли во многих, очень разных местах”, - вспоминал Харбен,эти воспоминания
наполнены острым чувством юмора Тома. В них он вспоминает, чего стоило ему создать свою первую группу в 1964 году.
“В то время создать группу не составляло особого труда. Все, что вам было нужно, - это четверо парней, несколько гитар и барабанов и гараж. Я, например, присоединился к группе (которая действительно работала!), не проявляя особого таланта к чему-либо музыкальному. Мое положение было обеспечено благодаря правильной причёске”, - писал Петти. “Я научился играть, потому что должен был, потому что я люблю рок-н-ролл, и мне особенно нравилось играть в группе. Мне было четырнадцать лет, и я нашел свою стезю на всю жизнь.”