Дин Винчестер встречается с Бенни в Чистилище, где вампир помогает Дину в поисках Кастиэля. Когда же они находят Кастиэля, вампир скептически отзывается о компании ангела, ведь тот привлекает слишком много монстров, хотя и очень полезен. Но Дин категорически против того, чтобы оставить ангела в Чистилище. Найдя портал, Дин режет себе руку и с помощью этого заключает душу вампира в своей руке. Есть надежда, что вампир сможет выйти - ведь тот был рождён человеком. Так и вышло, они оба с Дином выбираются, хотя ангел остался в Чистилище. Дин выполняет свою часть сделки и находит труп Бенни, на который "выливает" душу вампира. Бенни возвращается в своё тело и пытается начать новую жизнь. Адаптироваться к жизни в современном мире, где "мобильники продаются в ларьках", Бенни не удалось. Теперь он не убивает людей, а пьёт донорскую кровь из пакетиков. С помощью Дина ему удаётся убить своего создателя, "Старика". Также ему приходится убить и свою прошлую любовь. Несмотря на то, что она, будучи обращённой живёт в гнезде "Старика" и обладает большой властью, она продолжает любить Бенни и скорбит о нём. А когда Бенни приходит в гнездо, чтобы отомстить своему творцу и разрушить гнездо, она помогает ему. Она просит Бенни остаться в доме их создателя и продолжать заниматься "промыслом", Бенни отказывает ей, говоря, что женщина, которую он любил умерла от рук "Старика". Она пытается напасть на него, но подоспевший Дин отрубает ей голову. После Бенни находит работу в небольшом кафе, где работает вместе со своей правнучкой. Сэм, спасший Бобби из Ада, застрял в Чистилище, так как их перевозчика, Аджая, убил Кроули. А попасть в Чистилище и выбраться оттуда может только монстр. Тогда Дину приходится просить помощи у Бенни, чтобы тот попал в Чистилище, нашёл Сэма и Бобби, и вытащил их оттуда. Вампир соглашается и позволяет Дину отрубить себе голову. Бенни находит Сэма и Бобби, доставляет их к порталу. А когда их атакуют другие вампиры - смело даёт им отпор и время Сэму успеть прыгнуть в портал. Сэм просит Бенни вернуться с ним. Но тот отказывается, говоря, что его место здесь, а не на Земле. Дин опечален тем, что Сэм вернулся без Бенни. И вспоминает о нём с благодарностью и как о "брате по крови". #персонажи