Отец Кипренского был барин, а мать - крепостная. Барин не признал мальчика своим сыном и отдел его на воспитание дворовому человеку Адаму Швальбе. Когда Кипренский вырос и сделался художником , он написал портрет приёмного отца. Портрет вышел на редкость хорош.

На выставке в Италии никто не верил, что это работа молодого российского художника. Даже знатоки считали, что портрет создан кем-то из великих мастеров прошлого, Рубенсом или Рембрандтом. И это  была лучшая награда чужому человеку , который стал для Кипренского хорошим отцом.                 Шести лет Ореста Кипренского определили в Академию художеств. Но воспоминания о детстве, проведённом среди крепостных, не оставляли его. Он постоянно делал карандашные наброски своих друзей, крестьянских ребятишек - Андрюшки, Моськи, Петрушки. Нарисовал милую смешливую девочку - калмычку Баяусту - в красном халате и красном колпаке. Баяуста прислуживала в доме президента Академии художеств. 

Госпожа брала её с собой в церковь. Там барыня молилась, а девочка отбивала вместо неё земные поклоны.                   Юность О.А.Кипренского - это годы суворовских походов, наполеоновских войн, время Пушкина и декабристов, голды подъёма общественных сил в России. Как художник и человек Кипренский формировался под влиянием передовых идей своего времени.                  Накануне Отечественной войны 1812 года Кипренский работал в Москве. Все понимали, что войны не избежать, и в душе готовились к завтрашним битвам. В Москве Кипренский помогал скульптору Мартосу возводить на Красной площади памятник славным защитникам Отечества - Минину и Пожарскому                  В эту пору Кипренский создал портрет Евграфа Давыдова (двоюродного брата прославленного Дениса Давыдова), отличившегося в военных кампаниях 1807-1808 годов.

 Персонаж картины очень похож на героя "гусарских песен" Дениса Давыдова, которому "душно на пирах без воли, без распашки...". В этом портрете выражено благородство души русского человека - патриота Отечества. Он хорош горячей красотой смелого бойца За его легкими, непринуждёнными движениями скрыта сила, постоянная готовность к подвигу.                  Прелесть портретов самых молодых героев Кипренского заключается в их тонком лиризме. В портрете юного А.Челищева - будущего героя Отечественной войны 1812 года - есть и свежесть чувств, и наивная серьёзность, и благородное честолюбие в стремлении непременно участвовать в самом важном.

                   Когда началась война, художник сменил кисть на быстрый карандаш, работал горячо и жадно. Участники войны на портретах Кипренского - настоящие герои и при этом его дорогие друзья. На портрете приятеля художника, юного Оленина, помечено, что рисунок сделан вскоре после "получения им тяжёлой контузии на Бородинском поле..."

                После войны Кипренский уехал в Италию. Слава его быстро росла. Итальянские мастера попросили его написать самого себя для знаменитой галереи, где были собраны портреты лучших художников Европы. Ни один русский не удостаивался такой чести.                В 1823 году Кипренский вернулся на родину. Петербург встретил его недружелюбно. Итальянский народ боролся тогда за освобождение своей страны от австрийского владычества, и царское правительство подозревало Кипренского в связи с теми, кто поднимал народ на борьбу за свободу. Многие знатные господа перестали принимать художника, не заказывали ему своих портретов. Власти объявили Кипренскому, что раз он не служит, то "квартиры и стола" ему не положено.               Молодой богач Шереметев поселил художника у себя в доме. Кипренский сделал огромный парадный портрет Шереметева - представил его во весь рост, в блестящей форме офицера-кавалергарда; за его спиной одна за другой открываются бесчисленные комнаты его дома-дворца.

               Но гордому художнику было тяжко пользоваться милостями богатого покровителя.                Кипренский чувствовал, как трудно художнику творить в стране, где народ не свободен. "Бойтесь невской воды - вредна для мрамора", - писал он из Петербурга своему товарищу, русскому скульптору.                Венцом творчества Кипренского явилось создание портрета великого русского поэта А.С.Пушкина. Этот портрет предназначался для поэта Дельвига, друга Пушкина.  

                   Пушкин, написанный Кипренским, как будто спокоен ит задумчив. Но эти непослушные волосы, большой светлый лоб, устремлённый вдаль взгляд ясных голубых глаз, лёгкий поворот головы - всё говорит о внутренней взволнованности, которая никогда не оставляет поэта. Сложенные на груди руки, переброшенный через плечо клетчатый плащ, бронзовая фигура Музы, богини - покровительницы поэзии, с лирой в руке стоящая за его плечом, делают образ Пушкина ещё более возвышенным.                    Друзья поэта находили, что Пушкин получился у Кипренского "пасмурен". Один из них сказал, что на лице поэта видны "печали жизни". Наверное, так и есть. "Печали жизни" - это казнь и каторга декабристов, "друзей, братьев, товарищей", как называл их Пушкин, подавленность и равнодушие, охватившие людей вокруг, неволя, на которую были обречены и художник, и поэт. Пушкин и Кипренский не раз с горечью беседовали об этих "печалях жизни".                   Портрет работы Кипренского очень понравился Пушкину. "Себя как в зеркале я вижу, но это зеркало мне льстит", - написал он в стихах, обращённых к художнику. После смерти Дельвига Пушкин купил у его вдовы портрет и всю жизнь держал его при себе.                   В 1828 году Кипренский вновь покинул Россию - теперь уже навсегда. В Италию его влекла любовь к юной Мариучче, "девочке в маковом венке", портрет которой он написал почти 10 лет назад.

В 1834 году Кипренский перешёл в католичество и обвенчался с Мариуччей.                 Через два года великий мастер скончался.                  Около сотни бессмертных полотен работы Ореста Адамовича Кипренского находятся в лучших музеях России, а также Риги, Еревана, Милана, Парижа и т.д.