Как утверждает профессор-языковед Михаил Горбаневский: "...

выражение "обратная (оборотная) сторона медали" в значении отрицательная, теневая сторона чего-либо представляет собой в русской речи кальку с французского le revers de la medaille. " (ht tp:// www.cety.ru/gorby.html )
Неплохое объяснение значения этого выражения дано также здесь: htt p:// old.samara.ru/paper/41/5163/91785/ "Обратная сторона медали. У этой пословицы есть одна особенность, которая хорошо проявляется на следующем примере. Мы опоздали на самолет. Но у любой медали есть обратная сторона: мы сели на поезд и за разговорами не заметили, как доехали до места. Автор этого короткого сообщения не знает, что, когда говорят об обратной стороне медали, всегда имеют в виду нечто отрицательное, противопоставляя его положительному. Но не наоборот! Рекомендуем запомнить: выражение обратная сторона медали всегда имеет негативный оттенок. Попробуем переделать наш пример под этот фразеологический оборот. Мы решили лететь самолетом, чтобы прибыть пораньше. Но у любой медали есть обратная сторона: наш рейс задержали на десять часов. Вот в этом случае говорить об обратной стороне медали вполне правомерно. "